Showing metabocard for GlcCer(d18:1/26:0) (HMDB0004977)
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| Version | 5.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-03-07 02:49:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0004977 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | GlcCer(d18:1/26:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | GlcCer(d18:1/26:0), also known as cerebroside (CB), glycosphingolipid or glycoceramide, is a glucosylceramide (GlcCer). Glucosylceramides are members of the class of compounds known as sphingolipids (SPs), or glycosylceramides. SPs are lipids containing a backbone of sphingoid bases (e.g. sphingosine or sphinganine) that are often covalently bound to a fatty acid derivative through N-acylation. SPs are found in cell membranes, particularly in peripheral nerve cells and the cells found in the central nervous system (including the brain and spinal cord). Sphingolipids are extremely versatile molecules that have functions controlling fundamental cellular processes such as cell division, differentiation, and cell death. Impairments associated with sphingolipid metabolism are associated with many common human diseases such as diabetes, various cancers, microbial infections, diseases of the cardiovascular and respiratory systems, Alzheimer’s disease and other neurological syndromes. The biosynthesis and catabolism of sphingolipids involves a large number of intermediate metabolites where many different enzymes are involved. Simple sphingolipids, which include the sphingoid bases and ceramides, make up the early products of the sphingolipid synthetic pathways, while complex sphingolipids may be formed by the addition of head groups to the ceramide template (Wikipedia). Cerebroside is the common name for monoglycosylceramides which are important components in animal muscle and nerve cell membranes. In terms of their chemical structure, GlcCers can either be glycosphingolipids (ceramide and oligosaccharide) or oligoglycosylceramides with one or more sialic acids (i.e. n-acetylneuraminic acid) linked on the sugar chain. GlcCers are important components of the cell plasma membrane, which modulates cell signal transduction events. Gangliosides have been found to be very important in immunology. Gangliosides can amount to 6% of the weight of lipids from brain, but they are found at lower levels in other animal tissues. There are four types of glycosphingolipids, the cerebrosides, sulfatides, globosides and gangliosides. CBs consist of a ceramide with a single sugar residue which could be either glucose or galactose; the two major types are therefore called glucocerebrosides (glucosylceramides; containing glucose) and galactocerebrosides (galactosylceramides; containing galactose). Galactocerebrosides are the most common and are typically found in neuronal cell membrane, while glucocerebrosides are the least common and are found in other tissues such as the spleen and erythrocytes. Glucocerebrosides are not normally found in cell membranes. Instead, they are typically intermediates in the synthesis or degradation of more complex glycosphingolipids. In humans, glucosylceramide is produced by the enzyme ceramide glucosyltransferase from a ceramide or by the enzyme beta-galactosidase from a lactosylceramides (LacCer). The latter could also be produced from glucosylceramides by the enzyme beta-1,4-galactosyltransferase 6. Glucosylceramide could be hydrolyzed by the enzyme glucosylceramidase to produce a ceramide. Galactosylceramide on the other hand could undergo sulfoglycolipid biosynthesis to produce a sulfatide which in turn can be catalyzed by the enzyme arylsulfatase A to generate a galactosylceramide. Galactosylceramide could also be hydrolyzed to produce a ceramide by the enzyme galactosylceramidase. Other sources for galactosylceramide are ganglioside and digalactosylceramide, which are processed by the enzymes sialidase-2/3/4 and alpha-galactosidase respectively. Excess lysosomal accumulation of glucocerebrosides is found in Gaucher disease, which is an inborn error of metabolism. In terms of its appearance and structure, GlcCer(d18:1/26:0) is a colorless solid that consists of an unsaturated 18-carbon sphingoid base with an attached saturated hexacosanoyl fatty acid side chain. In most mammalian SPs, the 18-carbon sphingoid bases are predominant (PMID: 9759481 ). | Read more...||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | Structure for HMDB0004977 (GlcCer(d18:1/26:0))
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| Synonyms |
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| Chemical Formula | C50H97NO8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 840.3071 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 839.721419085 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-[(2S,3R,4E)-3-hydroxy-1-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}octadec-4-en-2-yl]hexacosanamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | N-[(2S,3R,4E)-3-hydroxy-1-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}octadec-4-en-2-yl]hexacosanamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C50H97NO8/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-28-30-32-34-36-38-40-46(54)51-43(42-58-50-49(57)48(56)47(55)45(41-52)59-50)44(53)39-37-35-33-31-29-27-16-14-12-10-8-6-4-2/h37,39,43-45,47-50,52-53,55-57H,3-36,38,40-42H2,1-2H3,(H,51,54)/b39-37+/t43-,44+,45+,47+,48-,49+,50+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DOIOUJPHIXRQFM-WBOUPBNQSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as glycosyl-n-acylsphingosines. Glycosyl-N-acylsphingosines are compounds containing a sphingosine linked to a simple glucosyl moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Sphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycosphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Glycosyl-N-acylsphingosines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Molecular Properties |
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| Experimental Chromatographic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Molecular Properties |
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| Predicted Chromatographic Properties | Predicted Collision Cross Sections
Predicted Kovats Retention IndicesNot Available | Show more...||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MS/MS Spectra
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Tissue Locations |
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| Pathways | Not Available
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 16744962 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01190 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GLUCOSYL_CERAMIDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 7230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 20057359 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 75344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MarkerDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Good Scents ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in galactosylceramidase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes the galactose ester bonds of galactosylceramide, galactosylsphingosine, lactosylceramide, and monogalactosyldiglyceride. Enzyme with very low activity responsible for the lysosomal catabolism of galactosylceramide, a major lipid in myelin, kidney and epithelial cells of small intestine and colon.
- Gene Name:
- GALC
- Uniprot ID:
- P54803
- Molecular weight:
- 77062.86
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- LPH splits lactose in the small intestine.
- Gene Name:
- LCT
- Uniprot ID:
- P09848
- Molecular weight:
- 218584.77
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the formation of some glycolipid via the addition of N-acetylgalactosamine (GalNAc) in alpha-1,3-linkage to some substrate. Glycolipids probably serve for adherence of some pathogens
- Gene Name:
- GBGT1
- Uniprot ID:
- Q8N5D6
- Molecular weight:
- 40126.9
- General function:
- Involved in N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol de
- Specific function:
- Involved in the second step of GPI biosynthesis. De-N-acetylation of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol.
- Gene Name:
- PIGL
- Uniprot ID:
- Q9Y2B2
- Molecular weight:
- 28530.965
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Converts sphingomyelin to ceramide. Also has phospholipase C activities toward 1,2-diacylglycerolphosphocholine and 1,2-diacylglycerolphosphoglycerol. Isoform 2 and isoform 3 have lost catalytic activity.
- Gene Name:
- SMPD1
- Uniprot ID:
- P17405
- Molecular weight:
- 69935.53
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Cleaves beta-linked terminal galactosyl residues from gangliosides, glycoproteins, and glycosaminoglycans. Isoform 2 has no beta-galactosidase catalytic activity, but plays functional roles in the formation of extracellular elastic fibers (elastogenesis) and in the development of connective tissue. Seems to be identical to the elastin-binding protein (EBP), a major component of the non-integrin cell surface receptor expressed on fibroblasts, smooth muscle cells, chondroblasts, leukocytes, and certain cancer cell types. In elastin producing cells, associates with tropoelastin intracellularly and functions as a recycling molecular chaperone which facilitates the secretions of tropoelastin and its assembly into elastic fibers.
- Gene Name:
- GLB1
- Uniprot ID:
- P16278
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Cell wall/membrane/envelope biogenesis
- Specific function:
- Catalyzes the first glycosylation step in glycosphingolipid biosynthesis, the transfer of glucose to ceramide. May also serve as a "flippase".
- Gene Name:
- UGCG
- Uniprot ID:
- Q16739
- Molecular weight:
- 44853.255
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGQ
- Uniprot ID:
- Q9BRB3
- Molecular weight:
- 65343.25
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Necessary for the synthesis of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol, the very early intermediate in GPI-anchor biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGA
- Uniprot ID:
- P37287
- Molecular weight:
- 54126.065
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltr
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGH
- Uniprot ID:
- Q14442
- Molecular weight:
- 21080.415
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