Showing metabocard for Dolichyl diphosphate (HMDB0001513)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 5.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2021-09-14 15:00:08 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001513 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Dolichyl diphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | The term dolichol refers to a group of long-chain mostly unsaturated organic compounds consisting of a variable number of isoprene units that terminate with an alpha-saturated isoprenoid group containing an alcohol functional group. In the form of dolichol phosphate, dolichols help facilitate protein N-glycosylation (Wikipedia). Glycosylation of asparagine residues in proteins is carried out by transferring glucose from a dolichyl diphosphate oligosaccharide (PMID: 7379786 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | (C5H8)nC20H38O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | dolichol pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | dolichol pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 37247-98-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)CC\C=C(\C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C25H46O7P2/c1-21(2)11-7-12-22(3)13-8-14-23(4)15-9-16-24(5)17-10-18-25(6)19-20-31-34(29,30)32-33(26,27)28/h11,13,15,17,25H,7-10,12,14,16,18-20H2,1-6H3,(H,29,30)(H2,26,27,28)/b22-13+,23-15+,24-17- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MXGLYEVGJRXBTP-QOLULZROSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as polyprenyl diphosphates. These are prenol lipids in which the diphosphate group is linked to one end of the polyprenol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Polyprenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Polyprenyl diphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Molecular Properties |
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Experimental Chromatographic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Molecular Properties |
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Predicted Chromatographic Properties | Predicted Collision Cross Sections
Predicted Kovats Retention IndicesNot Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MS/MS Spectra
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022667 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 24846867 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00621 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Dolichol-PP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6290 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 24892721 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15750 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | DOLDP_L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Good Scents ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in dolichyl-diphosphooligosaccharide-protein glycotransferase activity
- Specific function:
- Essential subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains.
- Gene Name:
- RPN1
- Uniprot ID:
- P04843
- Molecular weight:
- 68568.81
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Required for efficient N-glycosylation. Necessary for maintaining optimal levels of dolichol-linked oligosaccharides. Hydrolyzes dolichyl pyrophosphate at a very high rate and dolichyl monophosphate at a much lower rate. Does not act on phosphatidate (By similarity).
- Gene Name:
- DOLPP1
- Uniprot ID:
- Q86YN1
- Molecular weight:
- 22133.63
Reactions
Dolichyl diphosphate + Water → Dolichol-20 + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in dolichyl-diphosphooligosaccharide-protein glycotransferase activity
- Specific function:
- Essential subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains.
- Gene Name:
- DDOST
- Uniprot ID:
- P39656
- Molecular weight:
- 50701.205
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
- General function:
- Involved in dolichyl-diphosphooligosaccharide-protein glycotransferase activity
- Specific function:
- Essential subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains.
- Gene Name:
- RPN2
- Uniprot ID:
- P04844
- Molecular weight:
- 67722.73
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
- General function:
- Involved in oligosaccharyl transferase activity
- Specific function:
- Catalytic subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains. N-glycosylation occurs cotranslationally and the complex associates with the Sec61 complex at the channel-forming translocon complex that mediates protein translocation across the endoplasmic reticulum (ER). SST3A seems to be involved in complex substrate specificity. STT3A is present in the majority of OST complexes and mediates cotranslational N-glycosylation of most sites on target proteins, while STT3B-containing complexes are required for efficient cotranslational glycosylation and mediate glycosylation of sites that have been skipped by STT3A.
- Gene Name:
- STT3A
- Uniprot ID:
- P46977
- Molecular weight:
- 80528.83
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
Dolichyl diphosphooligosaccharide + Protein asparagine → Dolichyl diphosphate + Glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-glycosyl linkage to protein L-asparagine | details |
Protein asparagine + → Dolichyl diphosphate + | details |
- General function:
- Involved in dolichyl-diphosphooligosaccharide-protein g
- Specific function:
- Essential subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains. N-glycosylation occurs cotranslationally and the complex associates with the Sec61 complex at the channel-forming translocon complex that mediates protein translocation across the endoplasmic reticulum (ER). Loss of the DAD1 protein triggers apoptosis (By similarity).
- Gene Name:
- DAD1
- Uniprot ID:
- P61803
- Molecular weight:
- 12496.55
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
- General function:
- Involved in oligosaccharyl transferase activity
- Specific function:
- Catalytic subunit of the N-oligosaccharyl transferase (OST) complex which catalyzes the transfer of a high mannose oligosaccharide from a lipid-linked oligosaccharide donor to an asparagine residue within an Asn-X-Ser/Thr consensus motif in nascent polypeptide chains. N-glycosylation occurs cotranslationally and the complex associates with the Sec61 complex at the channel-forming translocon complex that mediates protein translocation across the endoplasmic reticulum (ER). STT3B is present in a small subset of OST complexes and mediates both cotranslational and post-translational N-glycosylation of target proteins: STT3B-containing complexes are required for efficient cotranslational glycosylation and while they are less competent than STT3A-containing complexes for cotranslational glycosylation, they have the ability to mediate glycosylation of some nascent sites that are not accessible for STT3A. STT3B-containing complexes also act post-translationally and mediate modification of skipped glycosylation sites in unfolded proteins. Plays a role in ER-associated degradation (ERAD) pathway that mediates ubiquitin-dependent degradation of misfolded endoplasmic reticulum proteins by mediating N-glycosylation of unfolded proteins, which are then recognized by the ERAD pathway and targeted for degradation. Mediates glycosylation of the disease variant AMYL-TTR 'Asp-38' of TTR at 'Asn-118', leading to its degradation.
- Gene Name:
- STT3B
- Uniprot ID:
- Q8TCJ2
- Molecular weight:
- 93673.495
Reactions
Dolichyl diphosphooligosaccharide + [protein]-L-asparagine → Dolichyl diphosphate + a glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-beta-D-glycosyl linkage to a protein L-asparagine | details |
Dolichyl diphosphooligosaccharide + Protein asparagine → Dolichyl diphosphate + Glycoprotein with the oligosaccharide chain attached by N-glycosyl linkage to protein L-asparagine | details |
Protein asparagine + → Dolichyl diphosphate + | details |