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Showing metabocard for Cytidine triphosphate (HMDB0000082)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-01 19:49:19 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000082 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Cytidine triphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Cytidine triphosphate, also known as 5'-CTP or H4CTP, belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. CTP, much like ATP, consists of a ribose sugar, and three phosphate groups. Cytidine triphosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). CTP is a high-energy molecule similar to ATP, but its role as an energy coupler is limited to a much smaller subset of metabolic reactions. Cytidine triphosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Outside of the human body, Cytidine triphosphate has been detected, but not quantified in, several different foods, such as mung beans, wild rices, jostaberries, radish, and common mushrooms. This could make cytidine triphosphate a potential biomarker for the consumption of these foods. Cytidine triphosphate is a pyrimidine nucleoside triphosphate. CTP acts as an inhibitor of the enzyme aspartate carbamoyltransferase, which is used in pyrimidine biosynthesis. CTP is a substrate in the synthesis of RNA. The major difference between the two molecules is the base used, which in CTP is cytosine. CTP is a coenzyme in metabolic reactions like the synthesis of glycerophospholipids and glycosylation of proteins. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H16N3O14P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 483.1563 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 482.984511771 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | ({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | CTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 65-47-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H16N3O14P3/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PCDQPRRSZKQHHS-XVFCMESISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process |
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02431 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030748 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019639 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5941 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00063 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33710 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Cytidine triphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5136 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 6176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17677 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | CTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Simon, Ethan S.; Bednarski, Mark D.; Whitesides, George M. Synthesis of CMP-NeuAc from N-acetylglucosamine: generation of CTP from CMP using adenylate kinase. Journal of the American Chemical Society (1988), 110(21), 7159-63. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 65 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- In the nervous system, could hydrolyze ATP and other nucleotides to regulate purinergic neurotransmission. Could also be implicated in the prevention of platelet aggregation by hydrolyzing platelet-activating ADP to AMP. Hydrolyzes ATP and ADP equally well.
- Gene Name:
- ENTPD1
- Uniprot ID:
- P49961
- Molecular weight:
- 58706.0
Reactions
Cytidine triphosphate + Water → CDP + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Calcium-dependent nucleotidase with a preference for UDP. The order of activity with different substrates is UDP > GDP > UTP > GTP. Has very low activity towards ADP and even lower activity towards ATP. Does not hydrolyze AMP and GMP. Involved in proteoglycan synthesis.
- Gene Name:
- CANT1
- Uniprot ID:
- Q8WVQ1
- Molecular weight:
- 44839.24
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP (By similarity).
- Gene Name:
- NME4
- Uniprot ID:
- O00746
- Molecular weight:
- 20658.45
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. Possesses nucleoside-diphosphate kinase, serine/threonine-specific protein kinase, geranyl and farnesyl pyrophosphate kinase, histidine protein kinase and 3'-5' exonuclease activities. Involved in cell proliferation, differentiation and development, signal transduction, G protein-coupled receptor endocytosis, and gene expression. Required for neural development including neural patterning and cell fate determination.
- Gene Name:
- NME1
- Uniprot ID:
- P15531
- Molecular weight:
- 17148.635
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate.
- Gene Name:
- NME7
- Uniprot ID:
- Q9Y5B8
- Molecular weight:
- 42491.365
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. Negatively regulates Rho activity by interacting with AKAP13/LBC. Acts as a transcriptional activator of the MYC gene; binds DNA non-specifically (PubMed:8392752). Exhibits histidine protein kinase activity.
- Gene Name:
- NME2
- Uniprot ID:
- P22392
- Molecular weight:
- 30136.92
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate. Probably has a role in normal hematopoiesis by inhibition of granulocyte differentiation and induction of apoptosis.
- Gene Name:
- NME3
- Uniprot ID:
- Q13232
- Molecular weight:
- 19014.85
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate. Inhibitor of p53-induced apoptosis.
- Gene Name:
- NME6
- Uniprot ID:
- O75414
- Molecular weight:
- 22002.965
Reactions
Adenosine triphosphate + CDP → ADP + Cytidine triphosphate | details |
- General function:
- Involved in lipopolysaccharide biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the activation of N-acetylneuraminic acid (NeuNAc) to cytidine 5'-monophosphate N-acetylneuraminic acid (CMP-NeuNAc), a substrate required for the addition of sialic acid. Has some activity toward NeuNAc, N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) or 2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nononic acid (KDN).
- Gene Name:
- CMAS
- Uniprot ID:
- Q8NFW8
- Molecular weight:
- 48378.835
Reactions
Cytidine triphosphate + N-acylneuraminate → Pyrophosphate + Cytidine 5'-monophosphate-N-acetylneuraminic acid | details |
Cytidine triphosphate + N-Acetylneuraminic acid → Pyrophosphate + Cytidine 5'-monophosphate-N-acetylneuraminic acid | details |
Cytidine triphosphate + N-Glycolylneuraminic acid → Pyrophosphate + CMP-N-glycoloylneuraminate | details |
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