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Showing metabocard for TG(10:0/10:0/10:0) (HMDB0000548)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:22:19 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000548 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | TG(10:0/10:0/10:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | TG(10:0/10:0/10:0) or tricapric glyceride is a tridecanoic acid triglyceride or medium chain triglyceride. Triglycerides (TGs) are also known as triacylglycerols or triacylglycerides, meaning that they are glycerides in which the glycerol is esterified with three fatty acid groups (i.e. fatty acid tri-esters of glycerol). TGs may be divided into three general types with respect to their acyl substituents. They are simple or monoacid if they contain only one type of fatty acid, diacid if they contain two types of fatty acids and triacid if three different acyl groups. Chain lengths of the fatty acids in naturally occurring triglycerides can be of varying lengths and saturations but 16, 18 and 20 carbons are the most common. TG(10:0/10:0/10:0), in particular, consists of one chain of decanoic acid at the C-1 position, one chain of decanoic acid at the C-2 position and one chain of decanoic acid acid at the C-3 position. TGs are the main constituent of vegetable oil and animal fats. TGs are major components of very low density lipoprotein (VLDL) and chylomicrons, play an important role in metabolism as energy sources and transporters of dietary fat. They contain more than twice the energy (9 kcal/g) of carbohydrates and proteins. In the intestine, triglycerides are split into glycerol and fatty acids (this process is called lipolysis) with the help of lipases and bile secretions, which can then move into blood vessels. The triglycerides are rebuilt in the blood from their fragments and become constituents of lipoproteins, which deliver the fatty acids to and from fat cells among other functions. Various tissues can release the free fatty acids and take them up as a source of energy. Fat cells can synthesize and store triglycerides. When the body requires fatty acids as an energy source, the hormone glucagon signals the breakdown of the triglycerides by hormone-sensitive lipase to release free fatty acids. As the brain cannot utilize fatty acids as an energy source, the glycerol component of triglycerides can be converted into glucose for brain fuel when it is broken down. (www.cyberlipid.org, www.wikipedia.org). TAGs can serve as fatty acid stores in all cells, but primarily in adipocytes of adipose tissue. The major building block for the synthesis of triacylglycerides, in non-adipose tissue, is glycerol. Adipocytes lack glycerol kinase and so must use another route to TAG synthesis. Specifically, dihydroxyacetone phosphate (DHAP), which is produced during glycolysis, is the precursor for TAG synthesis in adipose tissue. DHAP can also serve as a TAG precursor in non-adipose tissues, but does so to a much lesser extent than glycerol. The use of DHAP for the TAG backbone depends on whether the synthesis of the TAGs occurs in the mitochondria and ER or the ER and the peroxisomes. The ER/mitochondria pathway requires the action of glycerol-3-phosphate dehydrogenase to convert DHAP to glycerol-3-phosphate. Glycerol-3-phosphate acyltransferase then esterifies a fatty acid to glycerol-3-phosphate thereby generating lysophosphatidic acid. The ER/peroxisome reaction pathway uses the peroxisomal enzyme DHAP acyltransferase to acylate DHAP to acyl-DHAP which is then reduced by acyl-DHAP reductase. The fatty acids that are incorporated into TAGs are activated to acyl-CoAs through the action of acyl-CoA synthetases. Two molecules of acyl-CoA are esterified to glycerol-3-phosphate to yield 1,2-diacylglycerol phosphate (also known as phosphatidic acid). The phosphate is then removed by phosphatidic acid phosphatase (PAP1), to generate 1,2-diacylglycerol. This diacylglycerol serves as the substrate for addition of the third fatty acid to make TAG. Intestinal monoacylglycerols, derived from dietary fats, can also serve as substrates for the synthesis of 1,2-diacylglycerols. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C33H62O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 554.853 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 554.454639716 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 1,3-bis(decanoyloxy)propan-2-yl decanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | tricaprin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 621-71-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]C(COC(=O)CCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C33H62O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-31(34)37-28-30(39-33(36)27-24-21-18-15-12-9-6-3)29-38-32(35)26-23-20-17-14-11-8-5-2/h30H,4-29H2,1-3H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as triacylglycerols. These are glycerides consisting of three fatty acid chains covalently bonded to a glycerol molecule through ester linkages. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Triradylcglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Triacylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB003134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 62521 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5532 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 69310 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 77388 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Selmi, B.; Gontier, E.; Ergan, F.; Thomas, D. Effects of fatty acid chain length and unsaturation number on triglyceride synthesis catalyzed by immobilized lipase in solvent-free medium. Enzyme and Microbial Technology (1998), 23(3/4), 182-186. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 26 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- PNLIP
- Uniprot ID:
- P16233
- Molecular weight:
- 51156.48
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Hepatic lipase has the capacity to catalyze hydrolysis of phospholipids, mono-, di-, and triglycerides, and acyl-CoA thioesters. It is an important enzyme in HDL metabolism. Hepatic lipase binds heparin.
- Gene Name:
- LIPC
- Uniprot ID:
- P11150
- Molecular weight:
- 55914.1
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- May function as inhibitor of dietary triglyceride digestion. Lacks detectable lipase activity towards triglycerides, diglycerides, phosphatidylcholine, galactolipids or cholesterol esters (in vitro) (By similarity).
- Gene Name:
- PNLIPRP1
- Uniprot ID:
- P54315
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Multifunctional enzyme which has both triacylglycerol lipase and acylglycerol O-acyltransferase activities.
- Gene Name:
- PNPLA3
- Uniprot ID:
- Q9NST1
- Molecular weight:
- 52864.64
- General function:
- Involved in lipid metabolic process
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- LIPF
- Uniprot ID:
- P07098
- Molecular weight:
- 45237.375
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Has phospholipase and triglyceride lipase activities. Hydrolyzes high density lipoproteins (HDL) more efficiently than other lipoproteins. Binds heparin.
- Gene Name:
- LIPG
- Uniprot ID:
- Q9Y5X9
- Molecular weight:
- 56794.275
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes fat and vitamin absorption. Acts in concert with pancreatic lipase and colipase for the complete digestion of dietary triglycerides.
- Gene Name:
- CEL
- Uniprot ID:
- P19835
- Molecular weight:
- 79666.385
- General function:
- Involved in diacylglycerol O-acyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the terminal and only committed step in triacylglycerol synthesis by using diacylglycerol and fatty acyl CoA as substrates. In contrast to DGAT2 it is not essential for survival. May be involved in VLDL (very low density lipoprotein) assembly. In liver, plays a role in esterifying exogenous fatty acids to glycerol. Functions as the major acyl-CoA retinol acyltransferase (ARAT) in the skin, where it acts to maintain retinoid homeostasis and prevent retinoid toxicity leading to skin and hair disorders.
- Gene Name:
- DGAT1
- Uniprot ID:
- O75907
- Molecular weight:
- 55277.735
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Lipase with broad substrate specificity. Can hydrolyze both phospholipids and galactolipids. Acts preferentially on monoglycerides, phospholipids and galactolipids. Contributes to milk fat hydrolysis.
- Gene Name:
- PNLIPRP2
- Uniprot ID:
- P54317
- Molecular weight:
- 52077.475
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- The primary function of this lipase is the hydrolysis of triglycerides of circulating chylomicrons and very low density lipoproteins (VLDL). Binding to heparin sulfate proteogylcans at the cell surface is vital to the function. The apolipoprotein, APOC2, acts as a coactivator of LPL activity in the presence of lipids on the luminal surface of vascular endothelium (By similarity).
- Gene Name:
- LPL
- Uniprot ID:
- P06858
- Molecular weight:
- 53162.07
Transporters
- General function:
- Involved in lipid transporter activity
- Specific function:
- Catalyzes the transport of triglyceride, cholesteryl ester, and phospholipid between phospholipid surfaces. Required for the secretion of plasma lipoproteins that contain apolipoprotein B
- Gene Name:
- MTTP
- Uniprot ID:
- P55157
- Molecular weight:
- 99350.3
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