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Showing metabocard for 3-Hydroxybutyryl-CoA (HMDB0001166)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-06-25 20:30:32 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Hydroxybutyryl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (R)-3-hydroxybutanoyl-CoA belongs to the class of organic compounds known as (r)-3-hydroxyacyl coas. These are organic compounds containing a (R)-3-hydroxyl acylated coenzyme A derivative. Thus, (R)-3-hydroxybutanoyl-CoA is considered to be a fatty ester lipid molecule (R)-3-hydroxybutanoyl-CoA is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C25H42N7O18P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 853.62 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 853.151989708 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({hydroxy[(3R)-3-hydroxy-3-({2-[(2-{[(3R)-3-hydroxybutanoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-2,2-dimethylpropoxy]phosphoryl}oxy)phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (R)-3-hydroxybutanoyl-coa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 21804-29-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C[C@@H](O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C25H42N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-14,18-20,24,33,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t13-,14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QHHKKMYHDBRONY-WZZMXTMRSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as (r)-3-hydroxyacyl coas. These are organic compounds containing a (R)-3-hydroxyl acylated coenzyme A derivative. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (R)-3-hydroxyacyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022460 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 10140140 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03561 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-650 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 456 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 11966146 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15452 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- EHHADH
- Uniprot ID:
- Q08426
- Molecular weight:
- 69153.26
Reactions
3-Hydroxybutyryl-CoA + NAD → Acetoacetyl-CoA + NADH + Hydrogen Ion | details |
3-Hydroxybutyryl-CoA → Crotonoyl-CoA + Water | details |
Crotonoyl-CoA + Water → 3-Hydroxybutyryl-CoA | details |
- General function:
- Involved in 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Plays an essential role in the mitochondrial beta-oxidation of short chain fatty acids. Exerts it highest activity toward 3-hydroxybutyryl-CoA.
- Gene Name:
- HADH
- Uniprot ID:
- Q16836
- Molecular weight:
- 36035.11
Reactions
3-Hydroxybutyryl-CoA + NAD → Acetoacetyl-CoA + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Straight-chain enoyl-CoA thioesters from C4 up to at least C16 are processed, although with decreasing catalytic rate.
- Gene Name:
- ECHS1
- Uniprot ID:
- P30084
- Molecular weight:
- 31387.085
Reactions
3-Hydroxybutyryl-CoA → Crotonoyl-CoA + Water | details |
Crotonoyl-CoA + Water → 3-Hydroxybutyryl-CoA | details |