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Showing metabocard for 3-Oxotetradecanoyl-CoA (HMDB0003935)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-08-13 07:44:28 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:24:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003935 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Oxotetradecanoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-Oxotetradecanoyl-CoA is a product of the peroxisomal beta oxidation of hexadenoic acid by the enzyme acyl-CoA oxidase which results in long-chain 3-oxoacyl-CoA-esters. (PMID: 7548202 ). Myristoyl-CoA:protein N-myristoyltransferase (E.C. 2.3.1.97) is a eukaryotic enzyme that catalyzes the transfer of myristate (C14:O) from myristoyl-CoA to the amino nitrogen of glycine. This covalent protein modification occurs cotranslationally, is apparently irreversible, and affects proteins with diverse functions. (PMID: 2818568 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C35H60N7O18P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 991.873 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 991.292838377 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({hydroxy[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(3-oxotetradecanoyl)sulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy]phosphoryl}oxy)phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 3-oxotetradecanoyl-coa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 122364-86-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C35H60N7O18P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-23(43)18-26(45)64-17-16-37-25(44)14-15-38-33(48)30(47)35(2,3)20-57-63(54,55)60-62(52,53)56-19-24-29(59-61(49,50)51)28(46)34(58-24)42-22-41-27-31(36)39-21-40-32(27)42/h21-22,24,28-30,34,46-47H,4-20H2,1-3H3,(H,37,44)(H,38,48)(H,52,53)(H,54,55)(H2,36,39,40)(H2,49,50,51)/t24-,28-,29-,30+,34-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | IQNFBGHLIVBNOU-QSGBVPJFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as long-chain 3-oxoacyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A derivative, which is 3-oxo acylated long aliphatic chain of 13 to 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain 3-oxoacyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 10140190 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 45449 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 11966197 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28726 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | 3OTDCOA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Abolishes BNIP3-mediated apoptosis and mitochondrial damage.
- Gene Name:
- ACAA2
- Uniprot ID:
- P42765
- Molecular weight:
- 41923.82
Reactions
Lauroyl-CoA + Acetyl-CoA → Coenzyme A + 3-Oxotetradecanoyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Functions in mitochondrial tRNA maturation. Part of mitochondrial ribonuclease P, an enzyme composed of MRPP1/TRMT10C, MRPP2/HSD17B10 and MRPP3/KIAA0391, which cleaves tRNA molecules in their 5'-ends. By interacting with intracellular amyloid-beta, it may contribute to the neuronal dysfunction associated with Alzheimer disease (AD).
- Gene Name:
- HSD17B10
- Uniprot ID:
- Q99714
- Molecular weight:
- 25983.695
- General function:
- Involved in 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Plays an essential role in the mitochondrial beta-oxidation of short chain fatty acids. Exerts it highest activity toward 3-hydroxybutyryl-CoA.
- Gene Name:
- HADH
- Uniprot ID:
- Q16836
- Molecular weight:
- 36035.11
Reactions
(S)-3-Hydroxytetradecanoyl-CoA + NAD → 3-Oxotetradecanoyl-CoA + NADH | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme acting on the peroxisomal beta-oxidation pathway for fatty acids. Catalyzes the formation of 3-ketoacyl-CoA intermediates from both straight-chain and 2-methyl-branched-chain fatty acids.
- Gene Name:
- HSD17B4
- Uniprot ID:
- P51659
- Molecular weight:
- 79685.715