You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Human Metabolome Database.
Showing metabocard for PIP2(18:0/18:3(6Z,9Z,12Z)) (HMDB0010065)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-09-12 02:04:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:33:01 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0010065 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | PIP2(18:0/18:3(6Z,9Z,12Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | PIP2(18:0/18:3(6Z,9Z,12Z)) is a phosphatidylinositol bisphosphate. Phosphatidylinositol bisphosphates are acidic (anionic) phospholipids that consist of a phosphatidic acid backbone, linked via the phosphate group to a bisphosphorylated inositol (hexahydroxycyclohexane). Phosphatidylinositol bisphosphates are generated from phosphatidylinositols which are phosphorylated by a number of different kinases that place the phosphate moiety on positions 4 and 5 of the inositol ring, although position 3 can also be phosphorylated. Phosphatidylinositols bisphosphates can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached at the C-1 and C-2 positions. Fatty acids containing 18 and 20 carbons are the most common. PIP2(18:0/18:3(6Z,9Z,12Z)), in particular, consists of one chain of stearic acid at the C-1 position and one chain of g-linolenic acid at the C-2 position. The stearic acid moiety is derived from animal fats, coco butter and sesame oil, while the g-linolenic acid moiety is derived from animal fats. The most important phosphatidylinositol bisphosphate in both quantitative and biological terms is phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate. Phosphatidylinositol and the phosphatidylinositol phosphates are the main source of diacylglycerols that serve as signaling molecules, via the action of phospholipase C enzymes. Phosphatidylinositols phosphates are usually present at low levels only in tissues, typically at about 1 to 3% of the concentration of phosphatidylinositol. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C45H83O19P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 1021.0504 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 1020.47414001 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(4S,6S)-2,3,5-trihydroxy-4-({hydroxy[(2R)-2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoyloxy]-3-(octadecanoyloxy)propoxy]phosphoryl}oxy)-6-(phosphonooxy)cyclohexyl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(4S,6S)-2,3,5-trihydroxy-4-{[hydroxy(2R)-2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoyloxy]-3-(octadecanoyloxy)propoxyphosphoryl]oxy}-6-(phosphonooxy)cyclohexyl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@]([H])(COP(O)(=O)O[C@H]1C(O)C(O)C(OP(=O)(O)O)[C@@H](OP(=O)(O)O)C1O)OC(=O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C45H83O19P3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-38(46)59-35-37(61-39(47)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)36-60-67(57,58)64-43-40(48)41(49)44(62-65(51,52)53)45(42(43)50)63-66(54,55)56/h12,14,18,20,24,26,37,40-45,48-50H,3-11,13,15-17,19,21-23,25,27-36H2,1-2H3,(H,57,58)(H2,51,52,53)(H2,54,55,56)/b14-12-,20-18-,26-24-/t37-,40?,41?,42?,43+,44?,45+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PMLOEGYIUKYXPU-LSDZAJHJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates. These are phosphatidylinositol bisphosphates in which the two phosphate groups are at C-4 and C-5 of the inositol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphoinositol phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB027248 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 24767942 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00626 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Phosphatidylinositols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 53480256 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Only showing the first 10 proteins. There are 80 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB1
- Uniprot ID:
- Q9NQ66
- Molecular weight:
- 138565.805
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. This form has a role in retina signal transduction.
- Gene Name:
- PLCB4
- Uniprot ID:
- Q15147
- Molecular weight:
- 136105.065
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB2
- Uniprot ID:
- Q00722
- Molecular weight:
- 134023.21
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB3
- Uniprot ID:
- Q01970
- Molecular weight:
- 138797.725
- General function:
- Involved in phosphoinositide phospholipase C activity
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. It is a crucial enzyme in transmembrane signaling.
- Gene Name:
- PLCG2
- Uniprot ID:
- P16885
- Molecular weight:
- 147868.67
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Mediates the production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3). Plays an important role in the regulation of intracellular signaling cascades. Becomes activated in response to ligand-mediated activation of receptor-type tyrosine kinases, such as PDGFRA, PDGFRB, FGFR1, FGFR2, FGFR3 and FGFR4. Plays a role in actin reorganization and cell migration.
- Gene Name:
- PLCG1
- Uniprot ID:
- P19174
- Molecular weight:
- 148658.92
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. Essential for trophoblast and placental development.
- Gene Name:
- PLCD1
- Uniprot ID:
- P51178
- Molecular weight:
- 88134.23
- General function:
- Involved in N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol de
- Specific function:
- Involved in the second step of GPI biosynthesis. De-N-acetylation of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol.
- Gene Name:
- PIGL
- Uniprot ID:
- Q9Y2B2
- Molecular weight:
- 28530.965
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGQ
- Uniprot ID:
- Q9BRB3
- Molecular weight:
- 65343.25
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Necessary for the synthesis of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol, the very early intermediate in GPI-anchor biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGA
- Uniprot ID:
- P37287
- Molecular weight:
- 54126.065
Only showing the first 10 proteins. There are 80 proteins in total.