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Showing metabocard for Acetazolamide (HMDB0014957)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:40:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0014957 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Acetazolamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | One of the carbonic anhydrase inhibitors that is sometimes effective against absence seizures. It is sometimes useful also as an adjunct in the treatment of tonic-clonic, myoclonic, and atonic seizures, particularly in women whose seizures occur or are exacerbated at specific times in the menstrual cycle. However, its usefulness is transient often because of rapid development of tolerance. Its antiepileptic effect may be due to its inhibitory effect on brain carbonic anhydrase, which leads to an increased transneuronal chloride gradient, increased chloride current, and increased inhibition. (From Smith and Reynard, Textbook of Pharmacology, 1991, p337) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C4H6N4O3S2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 222.245 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 221.988131458 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | acetazolamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 59-66-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=O)NC1=NN=C(S1)S(N)(=O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C4H6N4O3S2/c1-2(9)6-3-7-8-4(12-3)13(5,10)11/h1H3,(H2,5,10,11)(H,6,7,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as thiadiazole sulfonamides. These are heterocyclic compounds containing a thiazole ring substituted by at least one sulfonamide group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Azoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Thiadiazoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Thiadiazole sulfonamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00819 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 1909 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Acetazolamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 1986 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | AZM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27690 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in carbonate dehydratase activity
- Specific function:
- Reversible hydration of carbon dioxide. Can hydrates cyanamide to urea.
- Gene Name:
- CA1
- Uniprot ID:
- P00915
- Molecular weight:
- 28870.0
References
- Puscas I, Coltau M, Pasca R: Nonsteroidal anti-inflammatory drugs activate carbonic anhydrase by a direct mechanism of action. J Pharmacol Exp Ther. 1996 Jun;277(3):1464-6. [PubMed:8667211 ]
- Meierkord H, Grunig F, Gutschmidt U, Gutierrez R, Pfeiffer M, Draguhn A, Bruckner C, Heinemann U: Sodium bromide: effects on different patterns of epileptiform activity, extracellular pH changes and GABAergic inhibition. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2000 Jan;361(1):25-32. [PubMed:10651143 ]
- Puscas I, Ifrim M, Maghiar T, Coltau M, Domuta G, Baican M, Hecht A: Indomethacin activates carbonic anhydrase and antagonizes the effect of the specific carbonic anhydrase inhibitor acetazolamide, by a direct mechanism of action. Int J Clin Pharmacol Ther. 2001 Jun;39(6):265-70. [PubMed:11430635 ]
- Puscas I, Coltau M, Baican M, Domuta G, Hecht A: Vasodilatory effect of diuretics is dependent on inhibition of vascular smooth muscle carbonic anhydrase by a direct mechanism of action. Drugs Exp Clin Res. 1999;25(6):271-9. [PubMed:10713865 ]
- Perez Velazquez JL: Bicarbonate-dependent depolarizing potentials in pyramidal cells and interneurons during epileptiform activity. Eur J Neurosci. 2003 Sep;18(5):1337-42. [PubMed:12956733 ]
- Mincione F, Scozzafava A, Supuran CT: The development of topically acting carbonic anhydrase inhibitors as antiglaucoma agents. Curr Pharm Des. 2008;14(7):649-54. [PubMed:18336310 ]
- General function:
- Involved in carbonate dehydratase activity
- Specific function:
- Essential for bone resorption and osteoclast differentiation (By similarity). Reversible hydration of carbon dioxide. Can hydrate cyanamide to urea. Involved in the regulation of fluid secretion into the anterior chamber of the eye.
- Gene Name:
- CA2
- Uniprot ID:
- P00918
- Molecular weight:
- 29245.895
References
- Avvaru BS, Wagner JM, Maresca A, Scozzafava A, Robbins AH, Supuran CT, McKenna R: Carbonic anhydrase inhibitors. The X-ray crystal structure of human isoform II in adduct with an adamantyl analogue of acetazolamide resides in a less utilized binding pocket than most hydrophobic inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Aug 1;20(15):4376-81. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.082. Epub 2010 Jun 17. [PubMed:20605094 ]
- Mincione F, Scozzafava A, Supuran CT: The development of topically acting carbonic anhydrase inhibitors as antiglaucoma agents. Curr Pharm Des. 2008;14(7):649-54. [PubMed:18336310 ]
- General function:
- Involved in carbonate dehydratase activity
- Specific function:
- Reversible hydration of carbon dioxide.
- Gene Name:
- CA3
- Uniprot ID:
- P07451
- Molecular weight:
- 29557.215
References
- Avvaru BS, Wagner JM, Maresca A, Scozzafava A, Robbins AH, Supuran CT, McKenna R: Carbonic anhydrase inhibitors. The X-ray crystal structure of human isoform II in adduct with an adamantyl analogue of acetazolamide resides in a less utilized binding pocket than most hydrophobic inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Aug 1;20(15):4376-81. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.082. Epub 2010 Jun 17. [PubMed:20605094 ]
- General function:
- Involved in carbonate dehydratase activity
- Specific function:
- Reversible hydration of carbon dioxide. May stimulate the sodium/bicarbonate transporter activity of SLC4A4 that acts in pH homeostasis. It is essential for acid overload removal from the retina and retina epithelium, and acid release in the choriocapillaris in the choroid.
- Gene Name:
- CA4
- Uniprot ID:
- P22748
- Molecular weight:
- 35032.075
References
- Avvaru BS, Wagner JM, Maresca A, Scozzafava A, Robbins AH, Supuran CT, McKenna R: Carbonic anhydrase inhibitors. The X-ray crystal structure of human isoform II in adduct with an adamantyl analogue of acetazolamide resides in a less utilized binding pocket than most hydrophobic inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Aug 1;20(15):4376-81. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.082. Epub 2010 Jun 17. [PubMed:20605094 ]
- Mincione F, Scozzafava A, Supuran CT: The development of topically acting carbonic anhydrase inhibitors as antiglaucoma agents. Curr Pharm Des. 2008;14(7):649-54. [PubMed:18336310 ]
- General function:
- Inorganic ion transport and metabolism
- Specific function:
- Reversible hydration of carbon dioxide.
- Gene Name:
- CA14
- Uniprot ID:
- Q9ULX7
- Molecular weight:
- 37667.37
References
- Berman HM, Westbrook J, Feng Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov IN, Bourne PE: The Protein Data Bank. Nucleic Acids Res. 2000 Jan 1;28(1):235-42. [PubMed:10592235 ]
- General function:
- Involved in carbonate dehydratase activity
- Specific function:
- Reversible hydration of carbon dioxide.
- Gene Name:
- CA7
- Uniprot ID:
- P43166
- Molecular weight:
- 23451.435
References
- Mincione F, Scozzafava A, Supuran CT: The development of topically acting carbonic anhydrase inhibitors as antiglaucoma agents. Curr Pharm Des. 2008;14(7):649-54. [PubMed:18336310 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms a water-specific channel that provides the plasma membranes of red cells and kidney proximal tubules with high permeability to water, thereby permitting water to move in the direction of an osmotic gradient
- Gene Name:
- AQP1
- Uniprot ID:
- P29972
- Molecular weight:
- 28525.7
References
- Xiang Y, Ma B, Li T, Yu HM, Li XJ: Acetazolamide suppresses tumor metastasis and related protein expression in mice bearing Lewis lung carcinoma. Acta Pharmacol Sin. 2002 Aug;23(8):745-51. [PubMed:12147198 ]
- Mu SM, Ji XH, Ma B, Yu HM, Li XJ: [Differential protein analysis in rat renal proximal tubule epithelial cells in response to acetazolamide and its relation with the inhibition of AQP1]. Yao Xue Xue Bao. 2003 Mar;38(3):169-72. [PubMed:12830709 ]
- Ma B, Xiang Y, Mu SM, Li T, Yu HM, Li XJ: Effects of acetazolamide and anordiol on osmotic water permeability in AQP1-cRNA injected Xenopus oocyte. Acta Pharmacol Sin. 2004 Jan;25(1):90-7. [PubMed:14704128 ]
- Oshio K, Song Y, Verkman AS, Manley GT: Aquaporin-1 deletion reduces osmotic water permeability and cerebrospinal fluid production. Acta Neurochir Suppl. 2003;86:525-8. [PubMed:14753499 ]
- Xiang Y, Ma B, Li T, Gao JW, Yu HM, Li XJ: Acetazolamide inhibits aquaporin-1 protein expression and angiogenesis. Acta Pharmacol Sin. 2004 Jun;25(6):812-6. [PubMed:15169637 ]
Transporters
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Involved in the renal elimination of endogenous and exogenous organic anions. Functions as organic anion exchanger when the uptake of one molecule of organic anion is coupled with an efflux of one molecule of endogenous dicarboxylic acid (glutarate, ketoglutarate, etc). Mediates the sodium-independent uptake of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS). Mediates the sodium-independent uptake of p- aminohippurate (PAH), ochratoxin (OTA), acyclovir (ACV), 3'-azido- 3-'deoxythymidine (AZT), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro- phenoxyacetate (2,4-D), hippurate (HA), indoleacetate (IA), indoxyl sulfate (IS) and 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2- furanpropionate (CMPF), cidofovir, adefovir, 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) guanine (PMEG), 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) diaminopurine (PMEDAP) and edaravone sulfate. PAH uptake is inhibited by p- chloromercuribenzenesulphonate (PCMBS), diethyl pyrocarbonate (DEPC), sulindac, diclofenac, carprofen, glutarate and okadaic acid. PAH uptake is inhibited by benzothiazolylcysteine (BTC), S-chlorotrifluoroethylcysteine (CTFC), cysteine S-conjugates S-dichlorovinylcysteine (DCVC), furosemide, steviol, phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA), calcium ionophore A23187, benzylpenicillin, furosemide, indomethacin, bumetamide, losartan, probenecid, phenol red, urate, and alpha-ketoglutarate
- Gene Name:
- SLC22A6
- Uniprot ID:
- Q4U2R8
- Molecular weight:
- 61815.8
References
- Uwai Y, Saito H, Hashimoto Y, Inui KI: Interaction and transport of thiazide diuretics, loop diuretics, and acetazolamide via rat renal organic anion transporter rOAT1. J Pharmacol Exp Ther. 2000 Oct;295(1):261-5. [PubMed:10991988 ]