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Showing metabocard for Nalbuphine (HMDB0014982)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:40:44 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0014982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Nalbuphine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Nalbuphine is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a narcotic used as a pain medication. It appears to be an agonist at kappa opioid receptors and an antagonist or partial agonist at mu opioid receptors. [PubChem]The exact mechanism of action is unknown, but is believed to interact with an opiate receptor site in the CNS (probably in or associated with the limbic system). The opiate antagonistic effect may result from competitive inhibition at the opiate receptor, but may also be a result of other mechanisms. Nalbuphine is thought primarily to be a kappa agonist. It is also a partial mu antagonist analgesic, with some binding to the delta receptor and minimal agonist activity at the sigma receptor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C21H27NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 357.4434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 357.194008357 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (1S,5R,13R,14S,17S)-4-(cyclobutylmethyl)-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0¹,¹³.0⁵,¹⁷.0⁷,¹⁸]octadeca-7,9,11(18)-triene-10,14,17-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | nalbuphine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 20594-83-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | O[C@H]1CC[C@@]2(O)[C@H]3CC4=CC=C(O)C5=C4[C@@]2(CCN3CC2CCC2)[C@H]1O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C21H27NO4/c23-14-5-4-13-10-16-21(25)7-6-15(24)19-20(21,17(13)18(14)26-19)8-9-22(16)11-12-2-1-3-12/h4-5,12,15-16,19,23-25H,1-3,6-11H2/t15-,16+,19-,20-,21+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NETZHAKZCGBWSS-CEDHKZHLSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phenanthrenes and derivatives. These are polycyclic compounds containing a phenanthrene moiety, which is a tricyclic aromatic compound with three non-linearly fused benzene. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenanthrenes and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenanthrenes and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00844 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4470813 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07251 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Nalbuphine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5311304 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 7454 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Inhibits neurotransmitter release by reducing calcium ion currents and increasing potassium ion conductance. Highly stereoselective. receptor for enkephalins
- Gene Name:
- OPRD1
- Uniprot ID:
- P41143
- Molecular weight:
- 40412.3
References
- Chen JC, Smith ER, Cahill M, Cohen R, Fishman JB: The opioid receptor binding of dezocine, morphine, fentanyl, butorphanol and nalbuphine. Life Sci. 1993;52(4):389-96. [PubMed:8093631 ]
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- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5. [PubMed:11752352 ]
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Inhibits neurotransmitter release by reducing calcium ion currents and increasing potassium ion conductance. Receptor for beta-endorphin
- Gene Name:
- OPRM1
- Uniprot ID:
- P35372
- Molecular weight:
- 44778.9
References
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- Peng X, Knapp BI, Bidlack JM, Neumeyer JL: Pharmacological properties of bivalent ligands containing butorphan linked to nalbuphine, naltrexone, and naloxone at mu, delta, and kappa opioid receptors. J Med Chem. 2007 May 3;50(9):2254-8. Epub 2007 Apr 4. [PubMed:17407276 ]
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Inhibits neurotransmitter release by reducing calcium ion currents and increasing potassium ion conductance. Receptor for dynorphins. May play a role in arousal and regulation of autonomic and neuroendocrine functions
- Gene Name:
- OPRK1
- Uniprot ID:
- P41145
- Molecular weight:
- 42644.7
References
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