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Showing metabocard for Mercaptopurine (HMDB0015167)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:41:06 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0015167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Mercaptopurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Mercaptopurine is only found in individuals that have used or taken this drug. It is an antimetabolite antineoplastic agent with immunosuppressant properties. It interferes with nucleic acid synthesis by inhibiting purine metabolism and is used, usually in combination with other drugs, in the treatment of or in remission maintenance programs for leukemia. [PubChem]Mercaptopurine competes with hypoxanthine and guanine for the enzyme hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase (HGPRTase) and is itself converted to thioinosinic acid (TIMP). This intracellular nucleotide inhibits several reactions involving inosinic acid (IMP), including the conversion of IMP to xanthylic acid (XMP) and the conversion of IMP to adenylic acid (AMP) via adenylosuccinate (SAMP). In addition, 6-methylthioinosinate (MTIMP) is formed by the methylation of TIMP. Both TIMP and MTIMP have been reported to inhibit glutamine-5-phosphoribosylpyrophosphate amidotransferase, the first enzyme unique to the de novo pathway for purine ribonucleotide synthesis. Experiments indicate that radiolabeled mercaptopurine may be recovered from the DNA in the form of deoxythioguanosine. Some mercaptopurine is converted to nucleotide derivatives of 6-thioguanine (6-TG) by the sequential actions of inosinate (IMP) dehydrogenase and xanthylate (XMP) aminase, converting TIMP to thioguanylic acid (TGMP). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H4N4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 152.177 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 152.015666838 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 6,7-dihydro-3H-purine-6-thione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | mercaptopurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 50-44-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | S=C1N=CNC2=C1NC=N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H4N4S/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purinethiones. These are purines in which the purine moiety bears a thioketone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazopyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purines and purine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purinethiones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01033 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 580869 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C02380 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Mercaptopurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 667490 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | PM6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 2208 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | M02989 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Key enzyme in purine degradation. Catalyzes the oxidation of hypoxanthine to xanthine. Catalyzes the oxidation of xanthine to uric acid. Contributes to the generation of reactive oxygen species. Has also low oxidase activity towards aldehydes (in vitro).
- Gene Name:
- XDH
- Uniprot ID:
- P47989
- Molecular weight:
- 146422.99
Reactions
Mercaptopurine + Water + Oxygen → 6-Thiourate + Hydrogen peroxide | details |
References
- Dubinsky MC: Azathioprine, 6-mercaptopurine in inflammatory bowel disease: pharmacology, efficacy, and safety. Clin Gastroenterol Hepatol. 2004 Sep;2(9):731-43. [PubMed:15354273 ]
- General function:
- Involved in thiopurine S-methyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the S-methylation of thiopurine drugs such as 6-mercaptopurine.
- Gene Name:
- TPMT
- Uniprot ID:
- P51580
- Molecular weight:
- 28180.09
Reactions
Mercaptopurine + S-Adenosylmethionine → 6-Methylmercaptopurine + S-Adenosylhomocysteine | details |
References
- Dubinsky MC: Azathioprine, 6-mercaptopurine in inflammatory bowel disease: pharmacology, efficacy, and safety. Clin Gastroenterol Hepatol. 2004 Sep;2(9):731-43. [PubMed:15354273 ]
- General function:
- Involved in hypoxanthine phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Converts guanine to guanosine monophosphate, and hypoxanthine to inosine monophosphate. Transfers the 5-phosphoribosyl group from 5-phosphoribosylpyrophosphate onto the purine. Plays a central role in the generation of purine nucleotides through the purine salvage pathway.
- Gene Name:
- HPRT1
- Uniprot ID:
- P00492
- Molecular weight:
- 24579.155
Reactions
Mercaptopurine + Phosphoribosyl pyrophosphate → 6-Thioinosine-5'-monophosphate + Pyrophosphate | details |
References
- Dubinsky MC: Azathioprine, 6-mercaptopurine in inflammatory bowel disease: pharmacology, efficacy, and safety. Clin Gastroenterol Hepatol. 2004 Sep;2(9):731-43. [PubMed:15354273 ]
Transporters
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- May be an organic anion pump relevant to cellular detoxification
- Gene Name:
- ABCC4
- Uniprot ID:
- O15439
- Molecular weight:
- 149525.3
References
- Chen ZS, Lee K, Kruh GD: Transport of cyclic nucleotides and estradiol 17-beta-D-glucuronide by multidrug resistance protein 4. Resistance to 6-mercaptopurine and 6-thioguanine. J Biol Chem. 2001 Sep 7;276(36):33747-54. Epub 2001 Jul 10. [PubMed:11447229 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Acts as a multispecific organic anion pump which can transport nucleotide analogs
- Gene Name:
- ABCC5
- Uniprot ID:
- O15440
- Molecular weight:
- 160658.8
References
- Wijnholds J, Mol CA, van Deemter L, de Haas M, Scheffer GL, Baas F, Beijnen JH, Scheper RJ, Hatse S, De Clercq E, Balzarini J, Borst P: Multidrug-resistance protein 5 is a multispecific organic anion transporter able to transport nucleotide analogs. Proc Natl Acad Sci U S A. 2000 Jun 20;97(13):7476-81. [PubMed:10840050 ]