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Showing metabocard for Guanethidine (HMDB0015301)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:41:21 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0015301 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Guanethidine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Guanethidine, also known as octadine or ismelin, belongs to the class of organic compounds known as guanidines. Guanidines are compounds containing a guanidine moiety, with the general structure (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Guanethidine is a drug which is used for the treatment of moderate and severe hypertension, either alone or as an adjunct, and for the treatment of renal hypertension. Guanethidine is a very strong basic compound (based on its pKa). Side effects include drowsiness, dizziness, tiredness or confusion. It is a postganglionic sympathetic nerve terminal blocker that prevents the release of norepinephrine from nerve terminals. In contrast to ganglionic blocking agents, Guanethidine suppresses equally the responses mediated by alpha-and beta-adrenergic receptors but does not produce parasympathetic blockade. Guanethidine acts at the sympathetic neuroeffector junction by inhibiting or interfering with the release and/or distribution of norepinephrine (NE), rather than acting at the effector cell by inhibiting the association of norepinephrine with its receptors. This can damage the blood vessels of the brain, heart, and kidneys, resulting in a stroke, heart failure, or kidney failure. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H22N4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 198.3085 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 198.184446724 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-[2-(azocan-1-yl)ethyl]guanidine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | ismelin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 645-43-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC(N)=NCCN1CCCCCCC1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H22N4/c11-10(12)13-6-9-14-7-4-2-1-3-5-8-14/h1-9H2,(H4,11,12,13) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ACGDKVXYNVEAGU-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as guanidines. Guanidines are compounds containing a guanidine moiety, with the general structure (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic nitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organonitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Guanidines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Guanidines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01170 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 3398 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07036 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Guanethidine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 3518 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 5557 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
Transporters
- General function:
- Involved in neurotransmitter:sodium symporter activity
- Specific function:
- Amine transporter. Terminates the action of noradrenaline by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A2
- Uniprot ID:
- P23975
- Molecular weight:
- 69331.42
References
- Joyce PI, Atcheson R, Marcus RJ, Heffernan AM, Rowbotham DJ, Lambert DG: Interaction of local anaesthetic agents with the endogenous norepinephrine transporter in SH-SY5Y human neuroblastoma cells. Neurosci Lett. 2001 Jun 15;305(3):161-4. [PubMed:11403930 ]
- Yi E, Love JA: Alpha-adrenergic modulation of synaptic transmission in rabbit pancreatic ganglia. Auton Neurosci. 2005 Oct 30;122(1-2):45-57. Epub 2005 Aug 25. [PubMed:16126010 ]
- Galli A, Blakely RD, DeFelice LJ: Norepinephrine transporters have channel modes of conduction. Proc Natl Acad Sci U S A. 1996 Aug 6;93(16):8671-6. [PubMed:8710929 ]