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Showing metabocard for Estazolam (HMDB0015346)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:41:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0015346 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Estazolam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Estazolam is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a benzodiazepine with anticonvulsant, hypnotic, and muscle relaxant properties. It has been shown in some cases to be more potent than diazepam or nitrazepam. [PubChem]Benzodiazepines bind nonspecifically to benzodiazepine receptors, which affects affects muscle relaxation, anticonvulsant activity, motor coordination, and memory. As benzodiazepine receptors are thought to be coupled to gamma-aminobutyric acid-A (GABAA) receptors, this enhances the effects GABA by increasing GABA affinity for the GABA receptor. Binding of the inhibitory neurotransmitter GABA to the site opens the chloride channel, resulting in a hyperpolarized cell membrane that prevents further excitation of the cell. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C16H11ClN4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 294.738 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 294.067224079 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 12-chloro-9-phenyl-2,4,5,8-tetraazatricyclo[8.4.0.0²,⁶]tetradeca-1(10),3,5,8,11,13-hexaene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | estazolam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 29975-16-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | ClC1=CC2=C(C=C1)N1C=NN=C1CN=C2C1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C16H11ClN4/c17-12-6-7-14-13(8-12)16(11-4-2-1-3-5-11)18-9-15-20-19-10-21(14)15/h1-8,10H,9H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CDCHDCWJMGXXRH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. These are aromatic compounds containing a 1,4-benzodiazepine fused to and sharing a nitrogen atom with a 1,2,4-triazole ring. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzodiazepines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 1,4-benzodiazepines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01215 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 3146 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06981 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Estazolam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 3261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 4858 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 17 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRG2
- Uniprot ID:
- P18507
- Molecular weight:
- 54161.8
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRA1
- Uniprot ID:
- P14867
- Molecular weight:
- 51801.4
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRA2
- Uniprot ID:
- P47869
- Molecular weight:
- 51325.9
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRA3
- Uniprot ID:
- P34903
- Molecular weight:
- 55164.1
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRA5
- Uniprot ID:
- P31644
- Molecular weight:
- 52145.6
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRB1
- Uniprot ID:
- P18505
- Molecular weight:
- 54234.1
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRB2
- Uniprot ID:
- P47870
- Molecular weight:
- 59149.9
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRB3
- Uniprot ID:
- P28472
- Molecular weight:
- 54115.0
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRD
- Uniprot ID:
- O14764
- Molecular weight:
- 50707.8
References
- Braestrup C, Squires RF: Pharmacological characterization of benzodiazepine receptors in the brain. Eur J Pharmacol. 1978 Apr 1;48(3):263-70. [PubMed:639854 ]
- Miller LG, Greenblatt DJ, Barnhill JG, Deutsch SI, Shader RI, Paul SM: Benzodiazepine receptor binding of triazolobenzodiazepines in vivo: increased receptor number with low-dose alprazolam. J Neurochem. 1987 Nov;49(5):1595-601. [PubMed:2889803 ]
Only showing the first 10 proteins. There are 17 proteins in total.