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Showing metabocard for 4-Methylpentanal (HMDB0001318)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:23:11 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001318 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 4-Methylpentanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-Methylpentanal, also known as isohexanal or isocaproaldehyde, belongs to the class of organic compounds known as alpha-hydrogen aldehydes. These are aldehydes with the general formula HC(H)(R)C(=O)H, where R is an organyl group. 4-Methylpentanal is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Within humans, 4-methylpentanal participates in a number of enzymatic reactions. In particular, pregnenolone and 4-methylpentanal can be biosynthesized from 20a,22b-dihydroxycholesterol through the action of the enzyme cholesterol side-chain cleavage enzyme, mitochondrial. In addition, 17a-hydroxypregnenolone and 4-methylpentanal can be biosynthesized from 17a,20a-dihydroxycholesterol; which is catalyzed by the enzyme cholesterol side-chain cleavage enzyme, mitochondrial. In humans, 4-methylpentanal is involved in the metabolic disorder called the apparent mineralocorticoid excess syndrome pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H12O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 100.1589 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 100.088815006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-methylpentanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | isocaproaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1119-16-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)CCC=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H12O/c1-6(2)4-3-5-7/h5-6H,3-4H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JGEGJYXHCFUMJF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha-hydrogen aldehydes. These are aldehydes with the general formula HC(H)(R)C(=O)H, where R is an organyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbonyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha-hydrogen aldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022551 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C02373 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 39716 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6155 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17998 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Matsuura K; Deyashiki Y; Bunai Y; Ohya I; Hara A Aldose reductase is a major reductase for isocaproaldehyde, a product of side-chain cleavage of cholesterol, in human and animal adrenal glands. Archives of biochemistry and biophysics (1996), 328(2), 265-71. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the side-chain cleavage reaction of cholesterol to pregnenolone.
- Gene Name:
- CYP11A1
- Uniprot ID:
- P05108
- Molecular weight:
- 60101.87
Reactions
Cholesterol + reduced adrenal ferredoxin + Oxygen → Pregnenolone + 4-Methylpentanal + oxidized adrenal ferredoxin + Water | details |
20a,22b-Dihydroxycholesterol + Oxygen + Reduced adrenal ferredoxin + Hydrogen Ion → 4-Methylpentanal + Pregnenolone + Water + Oxidized adrenal ferredoxin | details |
17a,20a-Dihydroxycholesterol + Oxygen + Hydrogen Ion + Reduced adrenal ferredoxin → 17a-Hydroxypregnenolone + 4-Methylpentanal + Water + Oxidized adrenal ferredoxin | details |