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Showing metabocard for D-Ribose 5-phosphate (HMDB0001548)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-03-06 17:07:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001548 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | D-Ribose 5-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | D-Ribose 5-phosphate (CAS: 4300-28-1), also known as R-5-P, belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. D-Ribose 5-phosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). D-Ribose 5-phosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, D-ribose 5-phosphate participates in a number of enzymatic reactions. In particular, D-ribose 5-phosphate can be biosynthesized from D-ribulose 5-phosphate; which is mediated by the enzyme ribose-5-phosphate isomerase. In addition, D-ribose 5-phosphate can be biosynthesized from D-ribose; which is catalyzed by the enzyme ribokinase. Outside of the human body, D-ribose 5-phosphate has been detected, but not quantified in, milk (cow) and rices. This could make D-ribose 5-phosphate a potential biomarker for the consumption of these foods. D-Ribose 5-phosphate is an important intermediate metabolite in the pentose phosphate pathway (KEGG, map00030) and in the Purine metabolism pathway (KEGG, map00230). The intracellular ribose 5-phosphate concentration is an important determinant of the rate of de novo purine synthesis (PMID: 6699001 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H11O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 230.1098 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 230.01915384 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | α-D-ribose 5-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 34980-65-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | O[C@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H11O8P/c6-3-2(1-12-14(9,10)11)13-5(8)4(3)7/h2-8H,1H2,(H2,9,10,11)/t2-,3-,4-,5+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KTVPXOYAKDPRHY-AIHAYLRMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References |
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| Associated OMIM IDs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02053 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB001615 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 389102 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03736 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | RIBOSE-5P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 440101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18189 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 17 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of phosphoribosylpyrophosphate (PRPP) that is essential for nucleotide synthesis.
- Gene Name:
- PRPS1L1
- Uniprot ID:
- P21108
- Molecular weight:
- 34838.915
Reactions
| Adenosine triphosphate + D-Ribose 5-phosphate → Adenosine monophosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate | details |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes with similar activities ADP-ribose ADP-mannose, ADP-glucose, 8-oxo-GDP and 8-oxo-dGDP. Can also hydrolyze other nucleotide sugars with low activity.
- Gene Name:
- NUDT5
- Uniprot ID:
- Q9UKK9
- Molecular weight:
- 24327.41
Reactions
| Adenosine diphosphate ribose + Water → Adenosine monophosphate + D-Ribose 5-phosphate | details |
| Adenosine diphosphate ribose + Water → Adenosine monophosphate + D-Ribose 5-phosphate | details |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of phosphoribosylpyrophosphate (PRPP) that is essential for nucleotide synthesis.
- Gene Name:
- PRPS1
- Uniprot ID:
- P60891
- Molecular weight:
- 12324.195
Reactions
| Adenosine triphosphate + D-Ribose 5-phosphate → Adenosine monophosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate | details |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of phosphoribosylpyrophosphate (PRPP) that is essential for nucleotide synthesis.
- Gene Name:
- PRPS2
- Uniprot ID:
- P11908
- Molecular weight:
- 35054.06
Reactions
| Adenosine triphosphate + D-Ribose 5-phosphate → Adenosine monophosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate | details |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes ADP-ribose (ADPR) to AMP and ribose 5'-phosphate.
- Gene Name:
- NUDT9
- Uniprot ID:
- Q9BW91
- Molecular weight:
- 35448.725
Reactions
| Adenosine diphosphate ribose + Water → Adenosine monophosphate + D-Ribose 5-phosphate | details |
| Adenosine diphosphate ribose + Water → Adenosine monophosphate + D-Ribose 5-phosphate | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a two-carbon ketol group from a ketose donor to an aldose acceptor, via a covalent intermediate with the cofactor thiamine pyrophosphate (By similarity).
- Gene Name:
- TKTL1
- Uniprot ID:
- P51854
- Molecular weight:
- 59302.195
Reactions
| D-Sedoheptulose 7-phosphate + Glyceraldehyde 3-phosphate → D-Ribose 5-phosphate + Xylulose 5-phosphate | details |
| D-Sedoheptulose 7-phosphate + Glyceraldehyde 3-phosphate → D-Ribose 5-phosphate + Xylulose 5-phosphate | details |
| Aminofructose 6-phosphate + D-Ribose 5-phosphate → Iminoerythrose 4-phosphate + D-Sedoheptulose 7-phosphate | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a two-carbon ketol group from a ketose donor to an aldose acceptor, via a covalent intermediate with the cofactor thiamine pyrophosphate.
- Gene Name:
- TKT
- Uniprot ID:
- P29401
- Molecular weight:
- 67876.95
Reactions
| D-Sedoheptulose 7-phosphate + Glyceraldehyde 3-phosphate → D-Ribose 5-phosphate + Xylulose 5-phosphate | details |
| D-Sedoheptulose 7-phosphate + Glyceraldehyde 3-phosphate → D-Ribose 5-phosphate + Xylulose 5-phosphate | details |
| Aminofructose 6-phosphate + D-Ribose 5-phosphate → Iminoerythrose 4-phosphate + D-Sedoheptulose 7-phosphate | details |
- General function:
- Involved in intramolecular transferase activity, phosphotransferases
- Specific function:
- Interconverts GlcNAc-6-P and GlcNAc-1-P.
- Gene Name:
- PGM3
- Uniprot ID:
- O95394
- Molecular weight:
- 62940.905
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