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Showing metabocard for 2-Keto-glutaramic acid (HMDB0001552)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-09-17 18:58:10 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001552 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 2-Keto-glutaramic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Keto-glutaramic acid, also known as 2-ketoglutaramate, belongs to the class of organic compounds known as short-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with an alkyl chain the contains less than 6 carbon atoms. 2-Keto-glutaramic acid is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). 2-Keto-glutaramic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Outside of the human body, 2-Keto-glutaramic acid has been detected, but not quantified in, milk (cow). This could make 2-keto-glutaramic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. deaminated metabolite of glutamine in csf of patients with hepatic coma; intermediate in the detoxification of ammonia in brain; structure. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H7NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 145.1134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 145.037507717 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-carbamoyl-2-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 2-keto-glutaramate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 18465-19-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC(=O)CCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H7NO4/c6-4(8)2-1-3(7)5(9)10/h1-2H2,(H2,6,8)(H,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | COJBGNAUUSNXHX-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as short-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with an alkyl chain the contains less than 6 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022686 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 47 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00940 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 2-KETO-GLUTARAMATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6318 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 48 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 30882 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | HC00591 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Lalonde, James J. Synthesis of 2-oxoglutaramate from L-glutamine. U.S. Pat. Appl. Publ. (2003), 7 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible transamination of the L-tryptophan metabolite L-kynurenine to form kynurenic acid (KA). Metabolizes the cysteine conjugates of certain halogenated alkenes and alkanes to form reactive metabolites. Catalyzes the beta-elimination of S-conjugates and Se-conjugates of L-(seleno)cysteine, resulting in the cleavage of the C-S or C-Se bond.
- Gene Name:
- CCBL1
- Uniprot ID:
- Q16773
- Molecular weight:
- 47874.765
Reactions
L-Glutamine + Phenylpyruvic acid → 2-Keto-glutaramic acid + L-Phenylalanine | details |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Has a omega-amidase activity. The role of omega-amidase is to remove potentially toxic intermediates by converting alpha-ketoglutaramate and alpha-ketosuccinamate to biologically useful alpha-ketoglutarate and oxaloacetate, respectively. Overexpression decreases the colony-forming capacity of cultured cells by arresting cells in the G2 phase of the cell cycle.
- Gene Name:
- NIT2
- Uniprot ID:
- Q9NQR4
- Molecular weight:
- 30607.645
Reactions
2-Keto-glutaramic acid + Water → Oxoglutaric acid + Ammonia | details |