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Showing metabocard for 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid (HMDB0001553)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-11 16:42:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001553 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-oxo-4-methylthiobutanoate, also known as 2-keto-4-methylthiobutyric acid, 2-keto-4-methylthiobutyrate or 4-(methylsulfanyl)-2-oxobutanoic acid, is a member of the class of compounds known as thia- fatty acids. Thia-fatty acids are fatty acid derivatives obtained by insertion of a sulfur atom at specific positions in the chain. Thus, 2-oxo-4-methylthiobutanoate is a fatty acid lipid molecule. 2-oxo-4-methylthiobutanoate is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 2-oxo-4-methylthiobutanoate can be synthesized from L-methionine and butyric acid. 2-oxo-4-methylthiobutanoate can also be synthesized into S-adenosyl-4-methylthio-2-oxobutanoic acid. 2-oxo-4-methylthiobutanoate can be found in a number of food items such as cloves, highbush blueberries, common beets, and cashew nuts. 2-oxo-4-methylthiobutanoate can be found in urine. Within the cell, 2-oxo-4-methylthiobutanoate is primarily located in the cytoplasm and in the membrane. 2-oxo-4-methylthiobutanoate has been found in all living species, from bacteria to humans. In humans, 2-oxo-4-methylthiobutanoate is found to be involved in several metabolic disorders, some of those are S-adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase deficiency, methylenetetrahydrofolate reductase deficiency (MTHFRD), methionine adenosyltransferase deficiency, and glycine N-methyltransferase deficiency. 4-Methylthio-2-oxobutanoic acid is the direct precursor of methional, which is a potent inducer of apoptosis in a BAF3 murine lymphoid cell line which is interleukin-3 (IL3)-dependent (PMID: 7848263 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H8O3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 148.18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 148.019414812 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-(methylsulfanyl)-2-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 2-oxo-4-thiomethylbutyric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 583-92-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CSCCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H8O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | SXFSQZDSUWACKX-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as thia fatty acids. These are fatty acid derivatives obtained by insertion of a sulfur atom at specific positions in the chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Thia fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02238 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030353 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007474 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 460 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01180 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-479 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 228408 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6319 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 33574 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | 2KMB | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Brodelius, P.; Hagerdal, B.; Mosbach, K. Immobilized whole cells of the yeast Trigonopsis variabilis containing D-amino acid oxidase for the production of a-keto acids. Enzyme Engineering (1980), 5 383-7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Transaminase involved in tyrosine breakdown. Converts tyrosine to p-hydroxyphenylpyruvate. Can catalyze the reverse reaction, using glutamic acid, with 2-oxoglutarate as cosubstrate (in vitro). Has much lower affinity and transaminase activity towards phenylalanine.
- Gene Name:
- TAT
- Uniprot ID:
- P17735
- Molecular weight:
- 50398.895
Reactions
2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid + L-Glutamic acid → L-Methionine + Oxoglutaric acid | details |
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible transamination of the L-tryptophan metabolite L-kynurenine to form kynurenic acid (KA). Metabolizes the cysteine conjugates of certain halogenated alkenes and alkanes to form reactive metabolites. Catalyzes the beta-elimination of S-conjugates and Se-conjugates of L-(seleno)cysteine, resulting in the cleavage of the C-S or C-Se bond.
- Gene Name:
- CCBL1
- Uniprot ID:
- Q16773
- Molecular weight:
- 47874.765
Reactions
Se-Methylselenocysteine + 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid → Methylselenopyruvate + L-Methionine | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Lysosomal L-amino-acid oxidase with highest specific activity with phenylalanine. May play a role in lysosomal antigen processing and presentation (By similarity).
- Gene Name:
- IL4I1
- Uniprot ID:
- Q96RQ9
- Molecular weight:
- 65327.26
Reactions
L-Methionine + Water + Oxygen → 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid + Ammonia + Hydrogen peroxide | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring nitrogenous groups
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible transamination of the L-tryptophan metabolite L-kynurenine to form kynurenic acid (KA). May catalyze the beta-elimination of S-conjugates and Se-conjugates of L-(seleno)cysteine, resulting in the cleavage of the C-S or C-Se bond (By similarity). Has transaminase activity towards L-kynurenine, tryptophan, phenylalanine, serine, cysteine, methionine, histidine, glutamine and asparagine with glyoxylate as an amino group acceptor (in vitro). Has lower activity with 2-oxoglutarate as amino group acceptor (in vitro) (By similarity).
- Gene Name:
- CCBL2
- Uniprot ID:
- Q6YP21
- Molecular weight:
- 51399.855
Reactions
Se-Methylselenocysteine + 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid → Methylselenopyruvate + L-Methionine | details |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the formation of formate and 2-keto-4-methylthiobutyrate (KMTB) from 1,2-dihydroxy-3-keto-5-methylthiopentene (DHK-MTPene). Also down-regulates cell migration mediated by MMP14. Necessary for hepatitis C virus replication in an otherwise non-permissive cell line.
- Gene Name:
- ADI1
- Uniprot ID:
- Q9BV57
- Molecular weight:
- 21498.23
Reactions
1,2-Dihydroxy-3-keto-5-methylthiopentene + Oxygen → 2-Oxo-4-methylthiobutanoic acid + Formic acid | details |