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Showing metabocard for (S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA (HMDB0003936)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-08-13 07:45:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:24:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003936 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA, also known as (S)-3-hydroxylauroyl-CoA, belongs to the class of organic compounds known as (s)-3-hydroxyacyl coas. These are organic compounds containing a (S)-3-hydroxyl acylated coenzyme A derivative (S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA is a strong basic compound (based on its pKa). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C33H58N7O18P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 965.836 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 965.277188313 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({hydroxy[3-hydroxy-3-({2-[(2-{[(3S)-3-hydroxydodecanoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-2,2-dimethylpropoxy]phosphoryl}oxy)phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[({hydroxy[hydroxy(3-hydroxy-3-({2-[(2-{[(3S)-3-hydroxydodecanoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-2,2-dimethylpropoxy)phosphoryl]oxyphosphoryl}oxy)methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 72059-49-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCC[C@H](O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C33H58N7O18P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-21(41)16-24(43)62-15-14-35-23(42)12-13-36-31(46)28(45)33(2,3)18-55-61(52,53)58-60(50,51)54-17-22-27(57-59(47,48)49)26(44)32(56-22)40-20-39-25-29(34)37-19-38-30(25)40/h19-22,26-28,32,41,44-45H,4-18H2,1-3H3,(H,35,42)(H,36,46)(H,50,51)(H,52,53)(H2,34,37,38)(H2,47,48,49)/t21-,22+,26+,27+,28?,32+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | IJFLXRCJWPKGKJ-AGWWUHEJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as (s)-3-hydroxyacyl coas. These are organic compounds containing a (S)-3-hydroxyl acylated coenzyme A derivative. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (S)-3-hydroxyacyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023255 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389501 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05262 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440603 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27668 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | 3HDDCOA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Eaton, Simon; Bhuiyan, A. K. M. Jalal; Kler, Rajinder Singh; Turnbull, Douglass M.; Bartlett, Kim. Intramitochondrial control of the oxidation of hexadecanoate in skeletal muscle. A study of the acyl-CoA esters which accumulate during rat skeletal-muscle mitochondrial b-oxidation of [U-14C]hexadecanoate and [U-14C]hexadecanoyl-carnitine. Biochemical Journal (1993), 289(1), 161-8. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Functions in mitochondrial tRNA maturation. Part of mitochondrial ribonuclease P, an enzyme composed of MRPP1/TRMT10C, MRPP2/HSD17B10 and MRPP3/KIAA0391, which cleaves tRNA molecules in their 5'-ends. By interacting with intracellular amyloid-beta, it may contribute to the neuronal dysfunction associated with Alzheimer disease (AD).
- Gene Name:
- HSD17B10
- Uniprot ID:
- Q99714
- Molecular weight:
- 25983.695
- General function:
- Involved in 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Plays an essential role in the mitochondrial beta-oxidation of short chain fatty acids. Exerts it highest activity toward 3-hydroxybutyryl-CoA.
- Gene Name:
- HADH
- Uniprot ID:
- Q16836
- Molecular weight:
- 36035.11
Reactions
(S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA + NAD → 3-Oxododecanoyl-CoA + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Straight-chain enoyl-CoA thioesters from C4 up to at least C16 are processed, although with decreasing catalytic rate.
- Gene Name:
- ECHS1
- Uniprot ID:
- P30084
- Molecular weight:
- 31387.085
Reactions
(S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA → (2E)-Dodecenoyl-CoA + Water | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Bifunctional subunit.
- Gene Name:
- HADHA
- Uniprot ID:
- P40939
- Molecular weight:
- 82998.97
Reactions
(S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA → (2E)-Dodecenoyl-CoA + Water | details |
(S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA + NAD → 3-Oxododecanoyl-CoA + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme acting on the peroxisomal beta-oxidation pathway for fatty acids. Catalyzes the formation of 3-ketoacyl-CoA intermediates from both straight-chain and 2-methyl-branched-chain fatty acids.
- Gene Name:
- HSD17B4
- Uniprot ID:
- P51659
- Molecular weight:
- 79685.715