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Showing metabocard for 3-Oxodecanoyl-CoA (HMDB0003939)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-08-13 07:47:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:24:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003939 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Oxodecanoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-Oxodecanoyl-CoA is an intermediate in fatty acid metabolism, the substrate of the enzyme acetyl-Coenzyme A acetyltransferase 1 and 2 [EC:2.3.1.16-2.3.1.9]; 3-Oxodecanoyl-CoA is an intermediate in fatty acid elongation in mitochondria, being the substrate of the enzymes beta-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase and 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase [EC 1.1.1.211-1.1.1.35]. (KEGG). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C31H52N7O18P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 935.767 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 935.230238121 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(3-oxodecanoyl)sulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxy})phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[({hydroxy[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(3-oxodecanoyl)sulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxyphosphoryl}oxy)methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 50411-91-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C31H52N7O18P3S/c1-4-5-6-7-8-9-19(39)14-22(41)60-13-12-33-21(40)10-11-34-29(44)26(43)31(2,3)16-53-59(50,51)56-58(48,49)52-15-20-25(55-57(45,46)47)24(42)30(54-20)38-18-37-23-27(32)35-17-36-28(23)38/h17-18,20,24-26,30,42-43H,4-16H2,1-3H3,(H,33,40)(H,34,44)(H,48,49)(H,50,51)(H2,32,35,36)(H2,45,46,47)/t20-,24-,25-,26?,30-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | AZCVXMAPLHSIKY-BOJFXZHGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 3-oxo-acyl coas. These are organic compounds containing a 3-oxo acylated coenzyme A derivative. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 3-oxo-acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023258 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389504 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05265 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 45458 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28528 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | 3ODCOA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Nagi, Mahmoud N.; Cook, Lynda; Suneja, Sanoj K.; Osei, Peter; Cinti, Dominick L. Spectrophotometric assay for the condensing enzyme activity of the microsomal fatty acid chain elongation system. Analytical Biochemistry (1989), 179(2), 251-61. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Abolishes BNIP3-mediated apoptosis and mitochondrial damage.
- Gene Name:
- ACAA2
- Uniprot ID:
- P42765
- Molecular weight:
- 41923.82
Reactions
Octanoyl-CoA + Acetyl-CoA → Coenzyme A + 3-Oxodecanoyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Functions in mitochondrial tRNA maturation. Part of mitochondrial ribonuclease P, an enzyme composed of MRPP1/TRMT10C, MRPP2/HSD17B10 and MRPP3/KIAA0391, which cleaves tRNA molecules in their 5'-ends. By interacting with intracellular amyloid-beta, it may contribute to the neuronal dysfunction associated with Alzheimer disease (AD).
- Gene Name:
- HSD17B10
- Uniprot ID:
- Q99714
- Molecular weight:
- 25983.695
- General function:
- Involved in 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Plays an essential role in the mitochondrial beta-oxidation of short chain fatty acids. Exerts it highest activity toward 3-hydroxybutyryl-CoA.
- Gene Name:
- HADH
- Uniprot ID:
- Q16836
- Molecular weight:
- 36035.11
Reactions
(S)-Hydroxydecanoyl-CoA + NAD → 3-Oxodecanoyl-CoA + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Straight-chain enoyl-CoA thioesters from C4 up to at least C16 are processed, although with decreasing catalytic rate.
- Gene Name:
- ECHS1
- Uniprot ID:
- P30084
- Molecular weight:
- 31387.085
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme acting on the peroxisomal beta-oxidation pathway for fatty acids. Catalyzes the formation of 3-ketoacyl-CoA intermediates from both straight-chain and 2-methyl-branched-chain fatty acids.
- Gene Name:
- HSD17B4
- Uniprot ID:
- P51659
- Molecular weight:
- 79685.715