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Showing metabocard for Gingerol (HMDB0005783)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2007-01-22 09:25:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:26:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0005783 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Gingerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Gingerol, also known as 6G [6]-gingerol or (6)-gingerol, belongs to the class of organic compounds known as gingerols. Gingerols are compounds containing a gingerol moiety, which is structurally characterized by a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group substituted at the C6 carbon atom by a 5-hydroxy-alkane-3-one. When ginger is dried or mildly heated, gingerol undergoes a dehydration reaction forming shogaols, which are about twice as pungent as gingerol. Gingerol is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Gingerol is a pungent. Outside of the human body, gingerol is found, on average, in the highest concentration in gingers. gingerol has also been detected, but not quantified in, several different foods, such as pepper (spice), cumins, sweet bay, nutmegs, and caraway. This could make gingerol a potential biomarker for the consumption of these foods. While the biosynthesis of 6-gingerol is not fully elucidated, plausible pathways are presented here. It is speculated that some polyketide synthases (PKS) and reductases are involved in final synthesis of 6-Gingerol (10). 4-coumarate:CoA ligase (4CL) is then used to get p-Coumaroyl-CoA (5). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C17H26O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 294.3859 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 294.18310932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | gingerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 58253-27-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCC(O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NLDDIKRKFXEWBK-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as gingerols. Gingerols are compounds containing a gingerol moiety, which is structurally characterized by a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group substituted at the C6 carbon atom by a 5-hydroxy-alkane-3-one. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Methoxyphenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Gingerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB001108 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002748 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 3354 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C10462 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Gingerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 3473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |