You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Human Metabolome Database.
Showing metabocard for 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholest-24-enoyl-CoA (HMDB0006895)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-08-14 18:18:11 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:26:53 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0006895 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholest-24-enoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3alpha,7alpha-Dihydroxy-5beta-cholest-24-enoyl-CoA is an intermediate involved in bile acid synthesis, specifically in the synthesis of chenodeoxyglycocholate. Bile acids are steroid acids found predominantly in the bile of mammals. The distinction between different bile acids is minute, depending only on the presence or absence of hydroxyl groups on positions 3, 7, and 12. Bile acids are physiological detergents that facilitate excretion, absorption, and transport of fats and sterols in the intestine and liver. Bile acids are also steroidal amphipathic molecules derived from the catabolism of cholesterol. They modulate bile flow and lipid secretion, are essential for the absorption of dietary fats and vitamins, and have been implicated in the regulation of all the key enzymes involved in cholesterol homeostasis. Bile acids recirculate through the liver, bile ducts, small intestine and portal vein to form an enterohepatic circuit. They exist as anions at physiological pH and, consequently, require a carrier for transport across the membranes of the enterohepatic tissues. The unique detergent properties of bile acids are essential for the digestion and intestinal absorption of hydrophobic nutrients. Bile acids have potent toxic properties (e.g. membrane disruption) and there are a plethora of mechanisms to limit their accumulation in blood and tissues (PMID: 11316487 , 16037564 , 12576301 , 11907135 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C48H78N7O19P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 1182.155 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 1181.428603575 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-({[({[3-({2-[(2-{[(2E)-6-[(2S,5R,7S,9R,15R)-5,9-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecan-14-yl]-2-methylhept-2-enoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy}methyl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[({[3-({2-[(2-{[(2E)-6-[(2S,5R,7S,9R,15R)-5,9-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecan-14-yl]-2-methylhept-2-enoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy(hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(CC\C=C(/C)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N)C1CCC2C3[C@H](O)C[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)C3CC[C@]12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C48H78N7O19P3S/c1-26(30-10-11-31-36-32(13-16-48(30,31)6)47(5)15-12-29(56)20-28(47)21-33(36)57)8-7-9-27(2)45(62)78-19-18-50-35(58)14-17-51-43(61)40(60)46(3,4)23-71-77(68,69)74-76(66,67)70-22-34-39(73-75(63,64)65)38(59)44(72-34)55-25-54-37-41(49)52-24-53-42(37)55/h9,24-26,28-34,36,38-40,44,56-57,59-60H,7-8,10-23H2,1-6H3,(H,50,58)(H,51,61)(H,66,67)(H,68,69)(H2,49,52,53)(H2,63,64,65)/b27-9+/t26?,28-,29+,30?,31?,32?,33+,34+,36?,38+,39+,40?,44+,47-,48+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | SEBZZAWTQNNGPK-YOKOLYSVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylcholines. These are glycerophosphocholines in which the two free -OH are attached to one fatty acid each through an ester linkage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphocholines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phosphatidylcholines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB024142 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444354 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05447 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 45830 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5280796 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27393 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Oxidizes the CoA esters of the bile acid intermediates di- and tri-hydroxycholestanoic acids.
- Gene Name:
- ACOX2
- Uniprot ID:
- Q99424
- Molecular weight:
- 76826.14
Reactions
(25S)-3alpha,7alpha-Dihydroxy-5beta-cholestanoyl-CoA + Acceptor → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholest-24-enoyl-CoA + Reduced acceptor | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme acting on the peroxisomal beta-oxidation pathway for fatty acids. Catalyzes the formation of 3-ketoacyl-CoA intermediates from both straight-chain and 2-methyl-branched-chain fatty acids.
- Gene Name:
- HSD17B4
- Uniprot ID:
- P51659
- Molecular weight:
- 79685.715
Reactions
3a,7a-Dihydroxy-5b-cholest-24-enoyl-CoA + Water → 3 alpha,7 alpha,24-Trihydroxy-5beta-cholestanoyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Has very high activity toward isobutyryl-CoA. Is an isobutyryl-CoA dehydrogenase that functions in valine catabolism. Plays a role in transcriptional coactivation within the ARC complex.
- Gene Name:
- ACAD8
- Uniprot ID:
- Q9UKU7
- Molecular weight:
- 45069.39