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Showing metabocard for 5-HETE (HMDB0011134)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2008-10-29 12:41:32 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-10-09 21:07:53 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0011134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-HETE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 5-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE) is an endogenous eicosanoid. 5-HETE is an intermediate in arachidonic acid metabolism. It is converted from 5(S)-HPETE via the enzyme glutathione peroxidase (EC 1.11.1.9)and then converted to 5-OxoETE. It is also involved in the pathway of leukotriene synthesis. In addition, it is a modulator of tubuloglomerular feedback. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C20H32O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 320.4663 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 320.23514489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5-hydroxyeicosatetraenoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 70608-72-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C=C/[C@@H](O)CCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2-5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-14+/t19-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KGIJOOYOSFUGPC-JGKLHWIESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxyeicosatetraenoic acids. These are eicosanoic acids with an attached hydroxyl group and four CC double bonds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Eicosanoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxyeicosatetraenoic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process |
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| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Tissue Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References |
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| Associated OMIM IDs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB001434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000423 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4444314 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C04805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 5-Hydroxyeicosatetraenoic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6554 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5280733 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 28209 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | C04805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MarkerDB ID | MDB00000797 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E. A general strategy for the synthesis of monohydroxyeicosatetraenoic acids. Total synthesis of 5(S)-hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-HETE) and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z),10(E)-eicosatetraenoic acid (12-HETE). Synthesis (1986), (4), 344-7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- It protects esophageal epithelia from hydrogen peroxide-induced oxidative stress. It suppresses acidic bile acid-induced reactive oxigen species (ROS) and protects against oxidative DNA damage and double-strand breaks.
- Gene Name:
- GPX7
- Uniprot ID:
- Q96SL4
- Molecular weight:
- 20995.88
Reactions
| Glutathione + 5(S)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid → Oxidized glutathione + 5-HETE + Water | details |
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- Protects cells and enzymes from oxidative damage, by catalyzing the reduction of hydrogen peroxide, lipid peroxides and organic hydroperoxide, by glutathione. May constitute a glutathione peroxidase-like protective system against peroxide damage in sperm membrane lipids.
- Gene Name:
- GPX5
- Uniprot ID:
- O75715
- Molecular weight:
- 25202.14
Reactions
| Glutathione + 5(S)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid → Oxidized glutathione + 5-HETE + Water | details |
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- Protects the hemoglobin in erythrocytes from oxidative breakdown.
- Gene Name:
- GPX1
- Uniprot ID:
- P07203
- Molecular weight:
- 22087.94
Reactions
| Glutathione + 5(S)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid → Oxidized glutathione + 5-HETE + Water | details |
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- Protects cells against membrane lipid peroxidation and cell death. Required for normal sperm development and male fertility. Could play a major role in protecting mammals from the toxicity of ingested lipid hydroperoxides. Essential for embryonic development. Protects from radiation and oxidative damage (By similarity).
- Gene Name:
- GPX4
- Uniprot ID:
- P36969
- Molecular weight:
- 25046.57
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- Protects cells and enzymes from oxidative damage, by catalyzing the reduction of hydrogen peroxide, lipid peroxides and organic hydroperoxide, by glutathione.
- Gene Name:
- GPX3
- Uniprot ID:
- P22352
- Molecular weight:
- 25552.185
Reactions
| Glutathione + 5(S)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid → Oxidized glutathione + 5-HETE + Water | details |
- General function:
- Involved in glutathione peroxidase activity
- Specific function:
- Could play a major role in protecting mammals from the toxicity of ingested organic hydroperoxides. Tert-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide and linoleic acid hydroperoxide but not phosphatidycholine hydroperoxide, can act as acceptors.
- Gene Name:
- GPX2
- Uniprot ID:
- P18283
- Molecular weight:
- 21953.835
Reactions
| Glutathione + 5(S)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid → Oxidized glutathione + 5-HETE + Water | details |