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Showing metabocard for Tamoxifen N-oxide (HMDB0060513)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2013-05-17 01:26:20 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2019-07-23 07:14:30 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0060513 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Tamoxifen N-oxide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Tamoxifen N-oxide is a metabolite of tamoxifen. Tamoxifen is an antagonist of the estrogen receptor in breast tissue via its active metabolite, hydroxytamoxifen. In other tissues such as the endometrium, it behaves as an agonist, and thus may be characterized as a mixed agonist/antagonist. Tamoxifen is the usual endocrine therapy for hormone receptor-positive breast cancer in pre-menopausal women, and is also a standard in post-menopausal women although aromatase inhibitors are also frequently used in that setting. (Wikipedia) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C26H29NO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 387.514 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 387.219829177 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-{4-[(1Z)-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl]phenoxy}-N,N-dimethylethanamine oxide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 2-{4-[(1Z)-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl]phenoxy}-N,N-dimethylethanamine oxide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC\C(=C(/C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(OCC[N+](C)(C)[O-])C=C1)C1=CC=CC=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C26H29NO2/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)29-20-19-27(2,3)28/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YAASNACECBQAFW-QPLCGJKRSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as stilbenes. These are organic compounds containing a 1,2-diphenylethylene moiety. Stilbenes (C6-C2-C6 ) are derived from the common phenylpropene (C6-C3) skeleton building block. The introduction of one or more hydroxyl groups to a phenyl ring lead to stilbenoids. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Stilbenes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Stilbenes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C16545 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 3033895 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 63825 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in flavin-containing monooxygenase activity
- Specific function:
- In contrast with other forms of FMO it does not seem to be a drug-metabolizing enzyme.
- Gene Name:
- FMO5
- Uniprot ID:
- P49326
- Molecular weight:
- 32480.04
Reactions
Tamoxifen + Oxygen + NADPH + Hydrogen Ion → Tamoxifen N-oxide + NADP + Water | details |
- General function:
- Involved in flavin-containing monooxygenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the N-oxidation of certain primary alkylamines to their oximes via an N-hydroxylamine intermediate. Inactive toward certain tertiary amines, such as imipramine or chloropromazine. Can catalyze the S-oxidation of methimazole. The truncated form is catalytically inactive.
- Gene Name:
- FMO2
- Uniprot ID:
- Q99518
- Molecular weight:
- 53643.29
Reactions
Tamoxifen + Oxygen + NADPH + Hydrogen Ion → Tamoxifen N-oxide + NADP + Water | details |
- General function:
- Involved in flavin-containing monooxygenase activity
- Specific function:
- This protein is involved in the oxidative metabolism of a variety of xenobiotics such as drugs and pesticides.
- Gene Name:
- FMO4
- Uniprot ID:
- P31512
- Molecular weight:
- 63342.055
Reactions
Tamoxifen + Oxygen + NADPH + Hydrogen Ion → Tamoxifen N-oxide + NADP + Water | details |
- General function:
- Involved in flavin-containing monooxygenase activity
- Specific function:
- Involved in the oxidative metabolism of a variety of xenobiotics such as drugs and pesticides. It N-oxygenates primary aliphatic alkylamines as well as secondary and tertiary amines. Plays an important role in the metabolism of trimethylamine (TMA), via the production of TMA N-oxide (TMAO). Is also able to perform S-oxidation when acting on sulfide compounds.
- Gene Name:
- FMO3
- Uniprot ID:
- P31513
- Molecular weight:
- 60032.975
Reactions
Tamoxifen + Oxygen + NADPH + Hydrogen Ion → Tamoxifen N-oxide + NADP + Water | details |
- General function:
- Involved in flavin-containing monooxygenase activity
- Specific function:
- This protein is involved in the oxidative metabolism of a variety of xenobiotics such as drugs and pesticides. Form I catalyzes the N-oxygenation of secondary and tertiary amines.
- Gene Name:
- FMO1
- Uniprot ID:
- Q01740
- Molecular weight:
- 60310.285
Reactions
Tamoxifen + Oxygen + NADPH + Hydrogen Ion → Tamoxifen N-oxide + NADP + Water | details |