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Showing metabocard for Succinyl-CoA (HMDB0001022)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-13 15:31:55 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001022 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Succinyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Succinyl-CoA is an important intermediate in the citric acid cycle, where it is synthesized from α-Ketoglutarate by α-ketoglutarate dehydrogenase (EC 1.2.4.2) through decarboxylation, and is converted into succinate through the hydrolytic release of coenzyme A by succinyl-CoA synthetase (EC 6.2.1.5). Succinyl-CoA may be an end product of peroxisomal beta-oxidation of dicarboxylic fatty acids; the identification of an apparently specific succinyl-CoA thioesterase (ACOT4, EC 3.1.2.3, hydrolyzes succinyl-CoA) in peroxisomes strongly suggests that succinyl-CoA is formed in peroxisomes. Acyl-CoA thioesterases (ACOTs) are a family of enzymes that catalyze the hydrolysis of the CoA esters of various lipids to the free acids and coenzyme A, thereby regulating levels of these compounds. (PMID: 16141203 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C25H40N7O19P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 867.607 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 867.131252359 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-[(2-{3-[(2R)-3-[({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-2-hydroxy-3-methylbutanamido]propanamido}ethyl)sulfanyl]-4-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | succinyl-coa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 604-98-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as acyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to an acyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process |
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03699 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022375 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019546 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 83179 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00091 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | SUC-COA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Succinyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 92133 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15380 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | SUCCOA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Wollemann, M. Mechanism of the succinyl-coenzyme A synthesis in brain extracts. Acta Physiologica Academiae Scientiarum Hungaricae (1959), 16 153-4. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 15 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in 5-aminolevulinate synthase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALAS2
- Uniprot ID:
- P22557
- Molecular weight:
- 64632.86
Reactions
Succinyl-CoA + Glycine → 5-Aminolevulinic acid + Coenzyme A + CO(2) | details |
Succinyl-CoA + Glycine → 5-Aminolevulinic acid + Coenzyme A + Carbon dioxide | details |
- General function:
- Involved in 5-aminolevulinate synthase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALAS1
- Uniprot ID:
- P13196
- Molecular weight:
- 70580.325
Reactions
Succinyl-CoA + Glycine → 5-Aminolevulinic acid + Coenzyme A + CO(2) | details |
Succinyl-CoA + Glycine → 5-Aminolevulinic acid + Coenzyme A + Carbon dioxide | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Abolishes BNIP3-mediated apoptosis and mitochondrial damage.
- Gene Name:
- ACAA2
- Uniprot ID:
- P42765
- Molecular weight:
- 41923.82
Reactions
Succinyl-CoA + Acetyl-CoA → Coenzyme A + 3-Oxoadipyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Lipoamide dehydrogenase is a component of the glycine cleavage system as well as of the alpha-ketoacid dehydrogenase complexes. Involved in the hyperactivation of spermatazoa during capacitation and in the spermatazoal acrosome reaction.
- Gene Name:
- DLD
- Uniprot ID:
- P09622
- Molecular weight:
- 54176.91
- General function:
- Involved in isomerase activity
- Specific function:
- Involved in the degradation of several amino acids, odd-chain fatty acids and cholesterol via propionyl-CoA to the tricarboxylic acid cycle. MCM has different functions in other species.
- Gene Name:
- MUT
- Uniprot ID:
- P22033
- Molecular weight:
- 83133.755
Reactions
Methylmalonyl-CoA → Succinyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in oxoglutarate dehydrogenase (succinyl-transferring) activity
- Specific function:
- The 2-oxoglutarate dehydrogenase complex catalyzes the overall conversion of 2-oxoglutarate to succinyl-CoA and CO(2). It contains multiple copies of three enzymatic components: 2-oxoglutarate dehydrogenase (E1), dihydrolipoamide succinyltransferase (E2) and lipoamide dehydrogenase (E3).
- Gene Name:
- OGDH
- Uniprot ID:
- Q02218
- Molecular weight:
- 48179.59
- General function:
- Involved in CoA-transferase activity
- Specific function:
- Key enzyme for ketone body catabolism. Transfers the CoA moiety from succinate to acetoacetate. Formation of the enzyme-CoA intermediate proceeds via an unstable anhydride species formed between the carboxylate groups of the enzyme and substrate.
- Gene Name:
- OXCT1
- Uniprot ID:
- P55809
- Molecular weight:
- 56157.175
Reactions
Succinyl-CoA + a 3-oxo acid → Succinic acid + a 3-oxoacyl-CoA | details |
Succinyl-CoA + Acetoacetic acid → Succinic acid + Acetoacetyl-CoA | details |
- General function:
- Involved in CoA-transferase activity
- Specific function:
- Key enzyme for ketone body catabolism. Transfers the CoA moiety from succinate to acetoacetate. Formation of the enzyme-CoA intermediate proceeds via an unstable anhydride species formed between the carboxylate groups of the enzyme and substrate (By similarity).
- Gene Name:
- OXCT2
- Uniprot ID:
- Q9BYC2
- Molecular weight:
- 56139.41
Reactions
Succinyl-CoA + a 3-oxo acid → Succinic acid + a 3-oxoacyl-CoA | details |
Succinyl-CoA + Acetoacetic acid → Succinic acid + Acetoacetyl-CoA | details |
Only showing the first 10 proteins. There are 15 proteins in total.