You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Human Metabolome Database.
Showing metabocard for Angiotensin II (HMDB0001035)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-02-26 21:22:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001035 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Angiotensin II | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Angiotensin II is a hormone that may act on the central nervous system to regulate renal sympathetic nerve activity, renal function, and, therefore, blood pressure. Angiotensin II is produced locally within the kidney and mediates tissue injury through a series of nonhemodynamic effects. angiotensin II is not only involved in the regulation of blood pressure, water and sodium homeostasis, and control of other neurohumoral systems, but also leads to excessive production of reactive oxygen species and to hypertrophy, proliferation, migration, and apoptosis of vascular cells. Angiotensin II is one of the main factors involved in hypertension-induced tissue damage. This peptide regulates the inflammatory process. Angiotensin II activates circulating cells, and participates in their adhesion to the activated endothelium and subsequent transmigration through the synthesis of adhesion molecules, chemokines and cytokines. Among the intracellular signals involved in angiotensin II-induced inflammation, the production of reactive oxygen species and the activation of nuclear factor-kappaB are the best known. Classical, well-defined actions of Angiotensin II in the brain include the regulation of hormone formation and release, the control of the central and peripheral sympathoadrenal systems, and the regulation of water and sodium intake. As a consequence of changes in the hormone, sympathetic and electrolyte systems, feedback mechanisms in turn modulate the activity of the brain Angiotensin II systems. There are two Angiotensin II systems in the brain. The discovery of brain Angiotensin II receptors located in neurons inside the blood brain barrier confirmed the existence of an endogenous brain Angiotensin II system, responding to Angiotensin II generated in and/or transported into the brain. In addition, Angiotensin II receptors in circumventricular organs and in cerebrovascular endothelial cells respond to circulating Angiotensin II of peripheral origin. Thus, the brain responds to both circulating and tissue Angiotensin II, and the two systems are integrated. (PMID: 17147923 , 16672146 , 16601568 , 16481883 , 16075377 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C50H71N13O12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 1046.1786 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 1045.534514801 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (3S)-3-amino-3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S,2S)-1-{[(2S)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2-methylbutyl]carbamoyl}-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-[(diaminomethylidene)amino]butyl]carbamoyl}propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (3S)-3-amino-3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S,2S)-1-{[(2S)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-3-(3H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2-methylbutyl]carbamoyl}-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-[(diaminomethylidene)amino]butyl]carbamoyl}propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 11128-99-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C50H71N13O12/c1-5-28(4)41(47(72)59-36(23-31-25-54-26-56-31)48(73)63-20-10-14-38(63)45(70)60-37(49(74)75)22-29-11-7-6-8-12-29)62-44(69)35(21-30-15-17-32(64)18-16-30)58-46(71)40(27(2)3)61-43(68)34(13-9-19-55-50(52)53)57-42(67)33(51)24-39(65)66/h6-8,11-12,15-18,25-28,33-38,40-41,64H,5,9-10,13-14,19-24,51H2,1-4H3,(H,54,56)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,72)(H,60,70)(H,61,68)(H,62,69)(H,65,66)(H,74,75)(H4,52,53,55)/t28-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,40-,41-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CZGUSIXMZVURDU-JZXHSEFVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as oligopeptides. These are organic compounds containing a sequence of between three and ten alpha-amino acids joined by peptide bonds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Oligopeptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biospecimen Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB11842 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB022383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 150504 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C02135 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Angiotensin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 172198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 2719 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the oxidative decarboxylation of 6-phosphogluconate to ribulose 5-phosphate and CO(2), with concomitant reduction of NADP to NADPH (By similarity).
- Gene Name:
- PGD
- Uniprot ID:
- P52209
- Molecular weight:
- 53139.56
- General function:
- Involved in ribose-5-phosphate isomerase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- RPIA
- Uniprot ID:
- P49247
- Molecular weight:
- 33268.72
- General function:
- Involved in metallopeptidase activity
- Specific function:
- Converts angiotensin I to angiotensin II by release of the terminal His-Leu, this results in an increase of the vasoconstrictor activity of angiotensin. Also able to inactivate bradykinin, a potent vasodilator. Has also a glycosidase activity which releases GPI-anchored proteins from the membrane by cleaving the mannose linkage in the GPI moiety
- Gene Name:
- ACE
- Uniprot ID:
- P12821
- Molecular weight:
- 149713.7
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Receptor for angiotensin II. Mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system
- Gene Name:
- AGTR1
- Uniprot ID:
- P30556
- Molecular weight:
- 41060.5
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the reversible epimerization of D-ribulose 5-phosphate to D-xylulose 5-phosphate.
- Gene Name:
- RPE
- Uniprot ID:
- Q96AT9
- Molecular weight:
- 19537.385
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- PGD
- Uniprot ID:
- A9Z1X1
- Molecular weight:
- 32311.5
- General function:
- Involved in metallopeptidase activity
- Specific function:
- Carboxypeptidase which converts angiotensin I to angiotensin 1-9, a peptide of unknown function, and angiotensin II to angiotensin 1-7, a vasodilator. Also able to hydrolyze apelin-13 and dynorphin-13 with high efficiency. May be an important regulator of heart function. In case of human coronaviruses SARS and HCoV-NL63 infections, serve as functional receptor for the spike glycoprotein of both coronaviruses.
- Gene Name:
- ACE2
- Uniprot ID:
- Q9BYF1
- Molecular weight:
- 92462.4
Reactions
| Angiotensin II + Water → angiotensin-(1-7) + L-Phenylalanine | details |
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Receptor for angiotensin II. Cooperates with MTUS1 to inhibit ERK2 activation and cell proliferation
- Gene Name:
- AGTR2
- Uniprot ID:
- P50052
- Molecular weight:
- 41183.4
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Appears to be a negative regulator of type-1 angiotensin II receptor-mediated signaling by regulating receptor internalisation as well as mechanism of receptor desensitization such as phosphorylation. Induces also a decrease in cell proliferation and angiotensin II-stimulated transcriptional activity
- Gene Name:
- AGTRAP
- Uniprot ID:
- Q6RW13
- Molecular weight:
- 17419.0