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Showing metabocard for FAD (HMDB0001248)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-09-15 18:01:02 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001248 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | FAD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | FAD, also known as adeflavin or flamitajin b, belongs to the class of organic compounds known as flavin nucleotides. These are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. FAD is a drug which is used to treat eye diseases caused by vitamin b2 deficiency, such as keratitis and blepharitis. FAD is a strong basic compound (based on its pKa). FAD exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, FAD is involved in the metabolic disorder called the medium chain acyl-coa dehydrogenase deficiency (mcad) pathway. Outside of the human body, FAD has been detected, but not quantified in, several different foods, such as other bread, passion fruits, asparagus, kelps, and green bell peppers. This could make FAD a potential biomarker for the consumption of these foods. A FAD in which the substituent at position 10 of the flavin nucleus is a 5'-adenosyldiphosphoribityl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H33N9O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 785.5497 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 785.157134455 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}[({[(2R,3S,4S)-5-{7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pteridin-10-yl}-2,3,4-trihydroxypentyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | flavine-adenine dinucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 146-14-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC3=C1N=CN=C3N)C1=NC(=O)NC(=O)C1=N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as flavin nucleotides. These are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process |
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References |
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Associated OMIM IDs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03147 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022511 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001500 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 559059 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00016 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | FAD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33521 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Flavin_adenine_dinucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6106 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 643975 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16238 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | FAD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 166 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Lipoamide dehydrogenase is a component of the glycine cleavage system as well as of the alpha-ketoacid dehydrogenase complexes. Involved in the hyperactivation of spermatazoa during capacitation and in the spermatazoal acrosome reaction.
- Gene Name:
- DLD
- Uniprot ID:
- P09622
- Molecular weight:
- 54176.91
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ACADL
- Uniprot ID:
- P28330
- Molecular weight:
- 47655.275
Reactions
Palmityl-CoA + FAD → (2E)-Hexadecenoyl-CoA + FADH | details |
Octanoyl-CoA + FAD → (2E)-Octenoyl-CoA + FADH | details |
Lauroyl-CoA + FAD → (2E)-Dodecenoyl-CoA + FADH | details |
Tetradecanoyl-CoA + FAD → (2E)-Tetradecenoyl-CoA + FADH | details |
Hexanoyl-CoA + FAD → trans-2-Hexenoyl-CoA + FADH | details |
Decanoyl-CoA (n-C10:0CoA) + FAD → (2E)-Decenoyl-CoA + FADH | details |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- This enzyme is specific for acyl chain lengths of 4 to 16.
- Gene Name:
- ACADM
- Uniprot ID:
- P11310
- Molecular weight:
- 46587.98
Reactions
Propionyl-CoA + FAD → FADH + Acrylyl-CoA | details |
Butyryl-CoA + FAD → FADH + Crotonoyl-CoA | details |
Palmityl-CoA + FAD → (2E)-Hexadecenoyl-CoA + FADH | details |
Octanoyl-CoA + FAD → (2E)-Octenoyl-CoA + FADH | details |
Lauroyl-CoA + FAD → (2E)-Dodecenoyl-CoA + FADH | details |
Tetradecanoyl-CoA + FAD → (2E)-Tetradecenoyl-CoA + FADH | details |
Isovaleryl-CoA + FAD → 3-Methylcrotonyl-CoA + FADH | details |
Hexanoyl-CoA + FAD → trans-2-Hexenoyl-CoA + FADH | details |
Decanoyl-CoA (n-C10:0CoA) + FAD → (2E)-Decenoyl-CoA + FADH | details |
- General function:
- Involved in oxidation reduction
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- MT-ND1
- Uniprot ID:
- P03886
- Molecular weight:
- 35660.055
- General function:
- Involved in NADH dehydrogenase activity
- Specific function:
- Accessory subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I), that is believed not to be involved in catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone
- Gene Name:
- NDUFB1
- Uniprot ID:
- O75438
- Molecular weight:
- 6961.2
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved primarily in ATP hydrolysis at the plasma membrane. Plays a role in regulating pyrophosphate levels, and functions in bone mineralization and soft tissue calcification. In vitro, has a broad specificity, hydrolyzing other nucleoside 5' triphosphates such as GTP, CTP, TTP and UTP to their corresponding monophosphates with release of pyrophosphate and diadenosine polyphosphates, and also 3',5'-cAMP to AMP. May also be involved in the regulation of the availability of nucleotide sugars in the endoplasmic reticulum and Golgi, and the regulation of purinergic signaling. Appears to modulate insulin sensitivity.
- Gene Name:
- ENPP1
- Uniprot ID:
- P22413
- Molecular weight:
- 104923.58
Reactions
FAD + Water → Adenosine monophosphate + Flavin mononucleotide | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on NADH or NADPH
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- NDUFS2
- Uniprot ID:
- O75306
- Molecular weight:
- 51851.59
- General function:
- Involved in succinate dehydrogenase activity
- Specific function:
- Membrane-anchoring subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q).
- Gene Name:
- SDHC
- Uniprot ID:
- Q99643
- Molecular weight:
- 16650.185
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Metabolizes sarcosine, L-pipecolic acid and L-proline.
- Gene Name:
- PIPOX
- Uniprot ID:
- Q9P0Z9
- Molecular weight:
- 44065.515
Only showing the first 10 proteins. There are 166 proteins in total.