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Showing metabocard for (2E)-Dodecenoyl-CoA (HMDB0003712)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2006-08-13 03:47:32 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-02-26 21:24:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0003712 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | (2E)-Dodecenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | (2E)-Dodecenoyl-CoA, also known as dodecenoyl-CoA, belongs to the class of organic compounds known as medium-chain 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a medium-chain 2-enoyl chain of 5 to 12 carbon atoms (2E)-Dodecenoyl-CoA is a strong basic compound (based on its pKa). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C33H56N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 947.82 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 947.266625539 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[({[({3-[(2-{[2-(dodec-2-enoylsulfanyl)ethyl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | [5-(6-aminopurin-9-yl)-2-{[({3-[(2-{[2-(dodec-2-enoylsulfanyl)ethyl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]methyl}-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1066-12-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C33H56N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-24(42)61-17-16-35-23(41)14-15-36-31(45)28(44)33(2,3)19-54-60(51,52)57-59(49,50)53-18-22-27(56-58(46,47)48)26(43)32(55-22)40-21-39-25-29(34)37-20-38-30(25)40/h12-13,20-22,26-28,32,43-44H,4-11,14-19H2,1-3H3,(H,35,41)(H,36,45)(H,49,50)(H,51,52)(H2,34,37,38)(H2,46,47,48) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | IRFYVBULXZMEDE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a medium-chain 2-enoyl chain of 5 to 12 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain 2-enoyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023218 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4338537 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5165851 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | DD2COA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Struijk, Cornelia B.; Beerthuis, R. K. The enzymic conversion of 3cis-and 3trans-alkenoyl-CoA esters into their 2trans-isomers. Biochimica et Biophysica Acta, Lipids and Lipid Metabolism (1966), 116(1), 12-22. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Only showing the first 10 proteins. There are 115 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Abolishes BNIP3-mediated apoptosis and mitochondrial damage.
- Gene Name:
- ACAA2
- Uniprot ID:
- P42765
- Molecular weight:
- 41923.82
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ACAA1
- Uniprot ID:
- P09110
- Molecular weight:
- 34664.46
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- HADHB
- Uniprot ID:
- P55084
- Molecular weight:
- 51293.955
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Plays a role in valine and pyrimidine metabolism. Binds fatty acyl-CoA.
- Gene Name:
- ALDH6A1
- Uniprot ID:
- Q02252
- Molecular weight:
- 57839.31
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ACADS
- Uniprot ID:
- P16219
- Molecular weight:
- 44296.705
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the desaturation of acyl-CoAs to 2-trans-enoyl-CoAs. Isoform 1 shows highest activity against medium-chain fatty acyl-CoAs and activity decreases with increasing chain length. Isoform 2 is active against a much broader range of substrates and shows activity towards very long-chain acyl-CoAs. Isoform 2 is twice as active as isoform 1 against 16-hydroxy-palmitoyl-CoA and is 25% more active against 1,16-hexadecanodioyl-CoA.
- Gene Name:
- ACOX1
- Uniprot ID:
- Q15067
- Molecular weight:
- 70135.205
Reactions
| Lauroyl-CoA + FAD → (2E)-Dodecenoyl-CoA + FADH | details |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Oxidizes the CoA esters of the bile acid intermediates di- and tri-hydroxycholestanoic acids.
- Gene Name:
- ACOX2
- Uniprot ID:
- Q99424
- Molecular weight:
- 76826.14
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- IVD
- Uniprot ID:
- P26440
- Molecular weight:
- 43055.325
Transporters
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in translocation of long-chain fatty acids (LFCA) across the plasma membrane. The LFCA import appears to be hormone-regulated in a tissue-specific manner. In adipocytes, but not myocytes, insulin induces a rapid translocation of FATP1 from intracellular compartments to the plasma membrane, paralleled by increased LFCA uptake. May act directly as a bona fide transporter, or alternatively, in a cytoplasmic or membrane- associated multimeric protein complex to trap and draw fatty acids towards accumulation. Plays a pivotal role in regulating available LFCA substrates from exogenous sources in tissues undergoing high levels of beta-oxidation or triglyceride synthesis. May be involved in regulation of cholesterol metabolism. Has acyl-CoA ligase activity for long-chain and very-long-chain fatty acids
- Gene Name:
- SLC27A1
- Uniprot ID:
- Q6PCB7
- Molecular weight:
- 71107.5
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