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Showing metabocard for (2E)-Octenoyl-CoA (HMDB0003949)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-08-13 07:55:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:24:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003949 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (2E)-Octenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (2E)-Octenoyl-CoA is the main metabolite produced in medium-chain acyl-CoA dehydrogenase (EC 1.3.99.3, MCAD) deficiency; however the product of the enzymatic reaction is not directly detected in several methods for screening of inborn errors of fatty acid oxidation. In order to aid the timely follow-up of screening results that suggest abnormalities in MCAD, rapid and simple confirmatory tests for the enzyme activity and/or gene mutation analysis should be available. Medium-chain fatty acyl-CoA dehydrogenase (MCAD) catalyzes the conversion of different chain length fatty acyl- CoAs into their corresponding trans-enoyl-CoA moieties via two consecutive sequences of steps. The first step involves the concerted abstraction of a proton and a hydride ion from the a- and 8-carbon chains of the fatty acyl-CoA substrates, concomitant with the reduction of the enzyme (E)-bound FAD to FADH2. The reoxidation of EFADH2, to propagate further rounds of catalysis, is accomplished via transfer of electrons to a variety of organic electron acceptors; the natural electron acceptor for this process, under physiological conditions, is the electron-transferring flavoprotein. Of the different chain length fatty acyl-CoA substrates, octanoyl-CoA/octenoyl-CoA have been known as the most efficient (and physiological) substrates for the medium-chain fatty acyl-CoA dehydrogenase (MCAD)-catalyzed reaction. (PMID: 16046200 , 1390638 , 8038175 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C29H48N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 891.714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 891.204023371 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(2E)-oct-2-enoylsulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxy})phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[({hydroxy[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(2E)-oct-2-enoylsulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxyphosphoryl}oxy)methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 10018-94-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCC\C=C\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C29H48N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-20(38)57-13-12-31-19(37)10-11-32-27(41)24(40)29(2,3)15-50-56(47,48)53-55(45,46)49-14-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36-17-35-21-25(30)33-16-34-26(21)36/h8-9,16-18,22-24,28,39-40H,4-7,10-15H2,1-3H3,(H,31,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44)/b9-8+/t18-,22-,23-,24?,28-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CPSDNAXXKWVYIY-DPSCIZRPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a medium-chain 2-enoyl chain of 5 to 12 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain 2-enoyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023268 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444335 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05276 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5280769 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27537 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | HC01415 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Reiser, S. E.; Gruys, K. J.; Mitsky, T. A. Characterization and cloning of an (R)-specific trans-2,3-enoylacyl-CoA hydratase from Rhodospirillum rubrum and use of this enzyme for PHA production in Escherichia coli. Applied Microbiology and Biotechnology (2000), 53(2), 209-218. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 114 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Abolishes BNIP3-mediated apoptosis and mitochondrial damage.
- Gene Name:
- ACAA2
- Uniprot ID:
- P42765
- Molecular weight:
- 41923.82
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ACAA1
- Uniprot ID:
- P09110
- Molecular weight:
- 34664.46
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- HADHB
- Uniprot ID:
- P55084
- Molecular weight:
- 51293.955
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Plays a role in valine and pyrimidine metabolism. Binds fatty acyl-CoA.
- Gene Name:
- ALDH6A1
- Uniprot ID:
- Q02252
- Molecular weight:
- 57839.31
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ACADS
- Uniprot ID:
- P16219
- Molecular weight:
- 44296.705
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the desaturation of acyl-CoAs to 2-trans-enoyl-CoAs. Isoform 1 shows highest activity against medium-chain fatty acyl-CoAs and activity decreases with increasing chain length. Isoform 2 is active against a much broader range of substrates and shows activity towards very long-chain acyl-CoAs. Isoform 2 is twice as active as isoform 1 against 16-hydroxy-palmitoyl-CoA and is 25% more active against 1,16-hexadecanodioyl-CoA.
- Gene Name:
- ACOX1
- Uniprot ID:
- Q15067
- Molecular weight:
- 70135.205
Reactions
Octanoyl-CoA + FAD → (2E)-Octenoyl-CoA + FADH | details |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Oxidizes the CoA esters of the bile acid intermediates di- and tri-hydroxycholestanoic acids.
- Gene Name:
- ACOX2
- Uniprot ID:
- Q99424
- Molecular weight:
- 76826.14
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- IVD
- Uniprot ID:
- P26440
- Molecular weight:
- 43055.325
Transporters
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in translocation of long-chain fatty acids (LFCA) across the plasma membrane. The LFCA import appears to be hormone-regulated in a tissue-specific manner. In adipocytes, but not myocytes, insulin induces a rapid translocation of FATP1 from intracellular compartments to the plasma membrane, paralleled by increased LFCA uptake. May act directly as a bona fide transporter, or alternatively, in a cytoplasmic or membrane- associated multimeric protein complex to trap and draw fatty acids towards accumulation. Plays a pivotal role in regulating available LFCA substrates from exogenous sources in tissues undergoing high levels of beta-oxidation or triglyceride synthesis. May be involved in regulation of cholesterol metabolism. Has acyl-CoA ligase activity for long-chain and very-long-chain fatty acids
- Gene Name:
- SLC27A1
- Uniprot ID:
- Q6PCB7
- Molecular weight:
- 71107.5
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