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Showing metabocard for LysoSM(d18:1) (HMDB0006482)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2007-05-23 11:19:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:26:25 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0006482 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | LysoSM(d18:1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-erythro-sphingosylphosphorylcholine is an intermediate in Sphingolipid metabolism. D-erythro-sphingosylphosphorylcholine is the 5th to last step in the synthesis of Digalactosylceramidesulfate and is converted from Sphingosine via the enzyme sphingosine cholinephosphotransferase ( EC 2.7.8.10). It is then converted to Sphingomyelin via the enzyme sphingosine N-acyltransferase (EC 2.3.1.24). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C23H50N2O5P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 465.6273 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 465.345734232 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl]oxy}[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | lysosphingomyelin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1670-26-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/p+1/b18-17+/t22-,23+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as sphingosylphosphorylcholines. These are sphingolipids containing a sphingosine attached to the phosphate group of a phosphocholine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Sphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phosphosphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sphingosylphosphorylcholines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444221 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03640 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 2704995 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5280613 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | SPU | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 52897 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | SPC_HS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Sphingomyelin, intermediates thereof and methods for preparation of same. Rochlin, Elimelech; Hildesheim, Jean; Berlin, Alisa. (Biolab Ltd., Israel). PCT Int. Appl. (2005), 39 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Converts sphingomyelin to ceramide. Also has phospholipase C activities toward 1,2-diacylglycerolphosphocholine and 1,2-diacylglycerolphosphoglycerol. Isoform 2 and isoform 3 have lost catalytic activity.
- Gene Name:
- SMPD1
- Uniprot ID:
- P17405
- Molecular weight:
- 69935.53
- General function:
- Involved in galactosylgalactosylxylosylprotein 3-beta-glucuronosyltransferase activity
- Specific function:
- Involved in the biosynthesis of L2/HNK-1 carbohydrate epitope on glycoproteins. Can also play a role in glycosaminoglycan biosynthesis. Substrates include asialo-orosomucoid (ASOR), asialo-fetuin, and asialo-neural cell adhesion molecule. Requires sphingomyelin for activity: stearoyl-sphingomyelin was the most effective, followed by palmitoyl-sphingomyelin and lignoceroyl-sphingomyelin. Activity was demonstrated only for sphingomyelin with a saturated fatty acid and not for that with an unsaturated fatty acid, regardless of the length of the acyl group (By similarity).
- Gene Name:
- B3GAT1
- Uniprot ID:
- Q9P2W7
- Molecular weight:
- 38255.675
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Converts sphingomyelin to ceramide. Also has phospholipase C activity toward palmitoyl lyso-phosphocholine. Does not appear to have nucleotide pyrophosphatase activity.
- Gene Name:
- ENPP7
- Uniprot ID:
- Q6UWV6
- Molecular weight:
- 51493.415
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Converts sphingomyelin to ceramide. Hydrolyze 1-acyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PC) and 1-O-alkyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-platelet-activating factor). The physiological substrate seems to be Lyso-PAF.
- Gene Name:
- SMPD2
- Uniprot ID:
- O60906
- Molecular weight:
- 47645.29
- General function:
- Involved in lipid metabolic process
- Specific function:
- Saposin-D is a specific sphingomyelin phosphodiesterase activator (EC 3.1.4.12)
- Gene Name:
- PSAP
- Uniprot ID:
- P07602
- Molecular weight:
- 58112.1
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Hydrolyzes the phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2) to generate 2 second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3). DAG mediates the activation of protein kinase C (PKC), while IP3 releases Ca(2+) from intracellular stores. Essential for trophoblast and placental development. May participate in cytokinesis by hydrolyzing PIP2 at the cleavage furrow.
- Gene Name:
- PLCD3
- Uniprot ID:
- Q8N3E9
- Molecular weight:
- 89257.54
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of sphingomyelin to form ceramide and phosphocholine. Ceramide mediates numerous cellular functions, such as apoptosis and growth arrest, and is capable of regulating these 2 cellular events independently. Also hydrolyzes sphingosylphosphocholine. Regulates the cell cycle by acting as a growth suppressor in confluent cells. Probably acts as a regulator of postnatal development and participates in bone and dentin mineralization.
- Gene Name:
- SMPD3
- Uniprot ID:
- Q9NY59
- Molecular weight:
- 71080.1
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of membrane sphingomyelin to form phosphorylcholine and ceramide.
- Gene Name:
- SMPD4
- Uniprot ID:
- Q9NXE4
- Molecular weight:
- 86192.575
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Non-lysosomal glucosylceramidase that catalyzes the conversion of glucosylceramide to free glucose and ceramide. Involved in sphingomyelin generation and prevention of glycolipid accumulation. May also catalyze the hydrolysis of bile acid 3-O-glucosides, however, the relevance of such activity is unclear in vivo.
- Gene Name:
- GBA2
- Uniprot ID:
- Q9HCG7
- Molecular weight:
- 104648.13
- General function:
- Involved in sphingomyelin biosynthetic process
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- SAMD8
- Uniprot ID:
- Q96LT4
- Molecular weight:
- 48320.2