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Showing metabocard for 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil (HMDB0011105)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-10-16 22:24:20 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-11-09 23:18:08 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0011105 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil, also known as AFMU, belongs to the class of organic compounds known as hydroxypyrimidines. These are organic compounds containing a hydroxyl group attached to a pyrimidine ring. Pyrimidine is a 6-membered ring consisting of four carbon atoms and two nitrogen centers at the 1- and 3- ring positions. 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). 5-acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil can be biosynthesized from paraxanthine and acetyl-CoA; which is catalyzed by the enzyme arylamine N-acetyltransferase 2. In humans, 5-acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil is involved in caffeine metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H10N4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 226.1894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 226.070204828 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-(6-formamido-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | AFMU | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CN1C(=O)NC(NC=O)=C(NC(C)=O)C1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H10N4O4/c1-4(14)10-5-6(9-3-13)11-8(16)12(2)7(5)15/h3H,1-2H3,(H,9,13)(H,10,14)(H,11,16) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RDZNZFGKEVDNPK-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxypyrimidines. These are organic compounds containing a hydroxyl group attached to a pyrimidine ring. Pyrimidine is a 6-membered ring consisting of four carbon atoms and two nitrogen centers at the 1- and 3- ring positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxypyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB027888 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 97287 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C16365 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 108214 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 32643 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in acetyltransferase activity
- Specific function:
- Participates in the detoxification of a plethora of hydrazine and arylamine drugs. Catalyzes the N- or O-acetylation of various arylamine and heterocyclic amine substrates and is able to bioactivate several known carcinogens.
- Gene Name:
- NAT1
- Uniprot ID:
- P18440
- Molecular weight:
- 33898.445
Reactions
Paraxanthine → 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil | details |
- General function:
- Involved in acetyltransferase activity
- Specific function:
- Participates in the detoxification of a plethora of hydrazine and arylamine drugs. Catalyzes the N- or O-acetylation of various arylamine and heterocyclic amine substrates and is able to bioactivate several known carcinogens.
- Gene Name:
- NAT2
- Uniprot ID:
- P11245
- Molecular weight:
- 33570.245
Reactions
Paraxanthine → 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil | details |
- General function:
- Involved in acetyltransferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- NAT2
- Uniprot ID:
- A4Z6T7
- Molecular weight:
- 33570.2