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Showing metabocard for Procaine (HMDB0014859)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:40:29 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0014859 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Procaine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Procaine is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a local anesthetic of the ester type that has a slow onset and a short duration of action. It is mainly used for infiltration anesthesia, peripheral nerve block, and spinal block. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p1016). [PubChem]Procaine acts mainly by inhibiting sodium influx through voltage gated sodium channels in the neuronal cell membrane of peripheral nerves. When the influx of sodium is interrupted, an action potential cannot arise and signal conduction is thus inhibited. The receptor site is thought to be located at the cytoplasmic (inner) portion of the sodium channel. Procaine has also been shown to bind or antagonize the function of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors as well as nicotinic acetylcholine receptors and the serotonin receptor-ion channel complex. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C13H20N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 236.3101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 236.152477894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | procaine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 59-46-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as benzoic acid esters. These are ester derivatives of benzoic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Benzoic acid esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00721 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB029371 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4745 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07375 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Procaine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 4914 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 8430 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in carboxylesterase activity
- Specific function:
- Esterase with broad substrate specificity. Contributes to the inactivation of the neurotransmitter acetylcholine. Can degrade neurotoxic organophosphate esters.
- Gene Name:
- BCHE
- Uniprot ID:
- P06276
- Molecular weight:
- 68417.575
References
- Perez-Guillermo F, Delgado EM, Vidal CJ: Inhibition of human serum and rabbit muscle cholinesterase by local anesthetics. Biochem Pharmacol. 1987 Nov 1;36(21):3593-6. [PubMed:3675616 ]
- Dorokhov KE, Grigorian GL: [Binding of reversible spin-labeled inhibitors with an butyrylcholinesterase active center]. Biofizika. 1986 Sep-Oct;31(5):746-51. [PubMed:3022829 ]
- General function:
- Involved in neurotransmitter:sodium symporter activity
- Specific function:
- Amine transporter. Terminates the action of dopamine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A3
- Uniprot ID:
- Q01959
- Molecular weight:
- 68494.255
References
- Sato T, Kitayama S, Mitsuhata C, Ikeda T, Morita K, Dohi T: Selective inhibition of monoamine neurotransmitter transporters by synthetic local anesthetics. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2000 Feb;361(2):214-20. [PubMed:10685879 ]
- Wilcox KM, Kimmel HL, Lindsey KP, Votaw JR, Goodman MM, Howell LL: In vivo comparison of the reinforcing and dopamine transporter effects of local anesthetics in rhesus monkeys. Synapse. 2005 Dec 15;58(4):220-8. [PubMed:16206183 ]
- Kiyatkin EA, Brown PL: The role of peripheral and central sodium channels in mediating brain temperature fluctuations induced by intravenous cocaine. Brain Res. 2006 Oct 30;1117(1):38-53. Epub 2006 Sep 7. [PubMed:16956595 ]
- General function:
- Involved in extracellular ligand-gated ion channel activity
- Specific function:
- This is one of the several different receptors for 5- hydroxytryptamine (serotonin), a biogenic hormone that functions as a neurotransmitter, a hormone, and a mitogen. This receptor is a ligand-gated ion channel, which when activated causes fast, depolarizing responses in neurons. It is a cation-specific, but otherwise relatively nonselective, ion channel
- Gene Name:
- HTR3A
- Uniprot ID:
- P46098
- Molecular weight:
- 55279.8
References
- Fan P, Weight FF: Procaine impairs the function of 5-HT3 receptor-ion channel complex in rat sensory ganglion neurons. Neuropharmacology. 1994 Dec;33(12):1573-9. [PubMed:7539114 ]
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5. [PubMed:11752352 ]
- General function:
- Involved in ionotropic glutamate receptor activity
- Specific function:
- NMDA receptor subtype of glutamate-gated ion channels with reduced single-channel conductance, low calcium permeability and low voltage-dependent sensitivity to magnesium. Mediated by glycine. May play a role in the development of dendritic spines. May play a role in PPP2CB-NMDAR mediated signaling mechanism
- Gene Name:
- GRIN3A
- Uniprot ID:
- Q8TCU5
- Molecular weight:
- 125464.1
References
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6. [PubMed:17139284 ]
- Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34. [PubMed:17016423 ]
- Hahnenkamp K, Durieux ME, Hahnenkamp A, Schauerte SK, Hoenemann CW, Vegh V, Theilmeier G, Hollmann MW: Local anaesthetics inhibit signalling of human NMDA receptors recombinantly expressed in Xenopus laevis oocytes: role of protein kinase C. Br J Anaesth. 2006 Jan;96(1):77-87. Epub 2005 Nov 18. [PubMed:16299047 ]
- Nishizawa N, Shirasaki T, Nakao S, Matsuda H, Shingu K: The inhibition of the N-methyl-D-aspartate receptor channel by local anesthetics in mouse CA1 pyramidal neurons. Anesth Analg. 2002 Feb;94(2):325-30, table of contents. [PubMed:11812692 ]
- General function:
- Involved in ion channel activity
- Specific function:
- This protein mediates the voltage-dependent sodium ion permeability of excitable membranes. Assuming opened or closed conformations in response to the voltage difference across the membrane, the protein forms a sodium-selective channel through which sodium ions may pass in accordance with their electrochemical gradient. It is a tetrodotoxin-resistant sodium channel isoform. Its electrophysiological properties vary depending on the type of the associated beta subunits (in vitro). Plays a role in neuropathic pain mechanisms
- Gene Name:
- SCN10A
- Uniprot ID:
- Q9Y5Y9
- Molecular weight:
- 220623.6
References
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6. [PubMed:17139284 ]
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- Brau ME, Vogel W, Hempelmann G: Fundamental properties of local anesthetics: half-maximal blocking concentrations for tonic block of Na+ and K+ channels in peripheral nerve. Anesth Analg. 1998 Oct;87(4):885-9. [PubMed:9768788 ]
- Katalymov LL: [The effect of inhibitors of sodium permeability (novocaine and tetrodotoxin) on the trace depolarization of myelinated nerve fibers]. Fiziol Zh Im I M Sechenova. 1995 Sep;81(9):127-33. [PubMed:8581044 ]
- Creveling CR, Bell ME, Burke TR Jr, Chang E, Lewandowski-Lovenberg GA, Kim CH, Rice KC, Daly JW: Procaine isothiocyanate: an irreversible inhibitor of the specific binding of [3H]batrachotoxinin-A benzoate to sodium channels. Neurochem Res. 1990 Apr;15(4):441-8. [PubMed:2167458 ]
- General function:
- Involved in extracellular ligand-gated ion channel activity
- Specific function:
- After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane
- Gene Name:
- CHRNA2
- Uniprot ID:
- Q15822
- Molecular weight:
- 59764.8
References
- Wang H, Zhang Y, Li ST: The effect of local anesthetics on the inhibition of adult muscle-type nicotinic acetylcholine receptors by nondepolarizing muscle relaxants. Eur J Pharmacol. 2010 Mar 25;630(1-3):29-33. doi: 10.1016/j.ejphar.2009.12.028. Epub 2010 Jan 4. [PubMed:20045405 ]