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Showing metabocard for 2,2,2-Trichloroethanol (HMDB0041796)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-13 11:39:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2019-07-23 06:35:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0041796 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 2,2,2-Trichloroethanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2,2,2-Trichloroethanol, also known as CCL3ch2oh or trichloroethyl alcohol, belongs to the class of organic compounds known as chlorohydrins. These are alcohols substituted by a chlorine atom at a saturated carbon atom otherwise bearing only hydrogen or hydrocarbyl groups. It has, historically, been used as a sedative hypnotic. The hypnotic drug triclofos (2,2,2-trichloroethyl phosphate) is metabolized in vivo to 2,2,2-trichloroethanol. 2,2,2-Trichloroethanol is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). 2,2,2-Trichloroethanol exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In humans, its pharmacological effects are similar to those of its prodrugs, chloral hydrate and chlorobutanol. Chronic exposure may result in kidney and liver damage.2,2,2-Trichloroethanol can be added to SDS-PAGE gels in order to enable fluorescent detection of proteins without a staining step. This imaging step is compatible with later analysis by, e.g., immunoblotting.2,2,2-trichloroethanol is an effective protecting group for carboxylic acids due to its ease in addition and removal. 2,2,2-Trichloroethanol is an organic compound related to ethanol, except the hydrogen atoms at position 2 are replaced with chlorine atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C2H3Cl3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 149.404 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 147.924947839 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2,2,2-trichloroethan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | trichloroethanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 115-20-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OCC(Cl)(Cl)Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C2H3Cl3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as chlorohydrins. These are alcohols substituted by a chlorine atom at a saturated carbon atom otherwise bearing only hydrogen or hydrocarbyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organohalogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Halohydrins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Chlorohydrins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Chlorohydrins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 7961 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07490 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 2,2,2-Trichloroethanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 8259 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Only showing the first 10 proteins. There are 25 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGTs are of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isozyme has glucuronidating capacity with steroid substrates such as 5-beta-androstane 3-alpha,17-beta-diol, estradiol, ADT, eugenol and bile acids. Only isoform 1 seems to be active.
- Gene Name:
- UGT2B28
- Uniprot ID:
- Q9BY64
- Molecular weight:
- 38742.9
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGTs are of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isozyme is active on polyhydroxylated estrogens (such as estriol, 4-hydroxyestrone and 2-hydroxyestriol) and xenobiotics (such as 4-methylumbelliferone, 1-naphthol, 4-nitrophenol, 2-aminophenol, 4-hydroxybiphenyl and menthol). It is capable of 6 alpha-hydroxyglucuronidation of hyodeoxycholic acid.
- Gene Name:
- UGT2B4
- Uniprot ID:
- P06133
- Molecular weight:
- 60512.035
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX-alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate.
- Gene Name:
- UGT1A4
- Uniprot ID:
- P22310
- Molecular weight:
- 60024.535
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds.
- Gene Name:
- UGT2B10
- Uniprot ID:
- P36537
- Molecular weight:
- 60773.485
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. Its unique specificity for 3,4-catechol estrogens and estriol suggests it may play an important role in regulating the level and activity of these potent and active estrogen metabolites. Is also active with androsterone, hyodeoxycholic acid and tetrachlorocatechol (in vitro).
- Gene Name:
- UGT2B7
- Uniprot ID:
- P16662
- Molecular weight:
- 60720.15
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGTs are of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isozyme displays activity toward several classes of xenobiotic substrates, including simple phenolic compounds, 7-hydroxylated coumarins, flavonoids, anthraquinones, and certain drugs and their hydroxylated metabolites. It also catalyzes the glucuronidation of endogenous estrogens and androgens.
- Gene Name:
- UGT2B15
- Uniprot ID:
- P54855
- Molecular weight:
- 61035.815
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDP-glucuronosyltransferases catalyze phase II biotransformation reactions in which lipophilic substrates are conjugated with glucuronic acid to increase water solubility and enhance excretion. They are of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. Active on odorants and seems to be involved in olfaction; it could help clear lipophilic odorant molecules from the sensory epithelium.
- Gene Name:
- UGT2A1
- Uniprot ID:
- Q9Y4X1
- Molecular weight:
- 60771.605
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX-alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate. Is also able to catalyze the glucuronidation of 17beta-estradiol, 17alpha-ethinylestradiol, 1-hydroxypyrene, 4-methylumbelliferone, 1-naphthol, paranitrophenol, scopoletin, and umbelliferone.
- Gene Name:
- UGT1A1
- Uniprot ID:
- P22309
- Molecular weight:
- 59590.91
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform has specificity for phenols.
- Gene Name:
- UGT1A9
- Uniprot ID:
- O60656
- Molecular weight:
- 59940.495
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds.
- Gene Name:
- UGT1A8
- Uniprot ID:
- Q9HAW9
- Molecular weight:
- 59741.035
Reactions
2,2,2-Trichloroethanol + Uridine diphosphate glucuronic acid → Trichloroethanol glucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
Only showing the first 10 proteins. There are 25 proteins in total.