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Showing metabocard for Methylarsonite (HMDB0012259)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2009-04-06 16:21:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:37:14 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0012259 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Methylarsonite | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Methylarsonite, also known as meas(OH)2 or mma(iii), belongs to the class of organic compounds known as trivalent organic arsenic compounds. These are organoarsenic compounds in which a carbon is linked to a trivalent arsenic atom. A one-carbon compound that is arsonous acid in which the hydrogen attached to arsenic is replaced by a methyl group. Methylarsonite is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Within humans, methylarsonite participates in a number of enzymatic reactions. In particular, methylarsonite and oxidized glutathione can be biosynthesized from methylarsonate and glutathione through the action of the enzyme glutathione S-transferase omega-1. In addition, methylarsonite and S-adenosylmethionine can be converted into dimethylarsinate and S-adenosylhomocysteine; which is catalyzed by the enzyme arsenite methyltransferase. In humans, methylarsonite is involved in arsenate detoxification. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | CH5AsO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 123.9708 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 123.950550821 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methylarsonous acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | methylarsonous acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 25400-23-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C[As](O)O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/CH5AsO2/c1-2(3)4/h3-4H,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OXBIRPQQKCQWGV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as trivalent organic arsenic compounds. These are organoarsenic compounds in which a carbon is linked to a trivalent arsenic atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organometallic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organometalloid compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Organoarsenic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Trivalent organic arsenic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB028898 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 141846 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07295 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | METHYLARSONITE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 161491 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in methyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a methyl group from AdoMet to trivalent arsenicals producing methylated and dimethylated arsenicals. It methylates arsenite to form methylarsonate, Me-AsO(3)H(2), which is reduced by methylarsonate reductase to methylarsonite, Me-As(OH)2. Methylarsonite is also a substrate and it is converted into the much less toxic compound dimethylarsinate (cacodylate), Me(2)As(O)-OH (By similarity).
- Gene Name:
- AS3MT
- Uniprot ID:
- Q9HBK9
- Molecular weight:
- 41747.49
Reactions
S-Adenosylmethionine + Methylarsonite → S-Adenosylhomocysteine + Dimethylarsinic acid | details |
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Exhibits glutathione-dependent thiol transferase and dehydroascorbate reductase activities. Has S-(phenacyl)glutathione reductase activity. Has also glutathione S-transferase activity. Participates in the biotransformation of inorganic arsenic and reduces monomethylarsonic acid (MMA) and dimethylarsonic acid.
- Gene Name:
- GSTO1
- Uniprot ID:
- P78417
- Molecular weight:
- 27565.6
Reactions
Methylarsonate + Glutathione → Methylarsonite + Oxidized glutathione + Water | details |
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Exhibits glutathione-dependent thiol transferase activity. Has high dehydroascorbate reductase activity and may contribute to the recycling of ascorbic acid. Participates in the biotransformation of inorganic arsenic and reduces monomethylarsonic acid (MMA).
- Gene Name:
- GSTO2
- Uniprot ID:
- Q9H4Y5
- Molecular weight:
- 24399.09
Reactions
Methylarsonate + Glutathione → Methylarsonite + Oxidized glutathione + Water | details |