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Showing metabocard for N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate (HMDB0001062)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:22:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001062 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate, also known as N-acetyl-D-glucosamine-6-p or GLCNAC6P, belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate participates in a number of enzymatic reactions. In particular, N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate can be biosynthesized from N-acetyl-D-glucosamine; which is mediated by the enzyme N-acetyl-D-glucosamine kinase. In addition, N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate can be converted into glucosamine 6-phosphate and acetic acid through its interaction with the enzyme putative N-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase. In humans, N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate is involved in the metabolic disorder called the salla disease/infantile sialic acid storage disease pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H16NO9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 301.1877 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 301.056267627 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 18191-20-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H16NO9P/c1-3(10)9-5-7(12)6(11)4(18-8(5)13)2-17-19(14,15)16/h4-8,11-13H,2H2,1H3,(H,9,10)(H2,14,15,16)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BRGMHAYQAZFZDJ-RTRLPJTCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acylaminosugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03951 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022401 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019661 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389821 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00357 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34733 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5975 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440996 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15784 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | ACGAM6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in carbohydrate metabolic process
- Specific function:
- Seems to trigger calcium oscillations in mammalian eggs. These oscillations serve as the essential trigger for egg activation and early development of the embryo (By similarity).
- Gene Name:
- GNPDA1
- Uniprot ID:
- P46926
- Molecular weight:
- 32668.29
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Converts endogenous N-acetylglucosamine (GlcNAc), a major component of complex carbohydrates, from lysosomal degradation or nutritional sources into GlcNAc 6-phosphate. Involved in the N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) degradation pathway: although human is not able to catalyze formation of Neu5Gc due to the inactive CMAHP enzyme, Neu5Gc is present in food and must be degraded. Also has ManNAc kinase activity.
- Gene Name:
- NAGK
- Uniprot ID:
- Q9UJ70
- Molecular weight:
- 42037.295
Reactions
Adenosine triphosphate + N-Acetyl-D-glucosamine → ADP + N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate | details |
- General function:
- Involved in intramolecular transferase activity, phosphotransferases
- Specific function:
- Interconverts GlcNAc-6-P and GlcNAc-1-P.
- Gene Name:
- PGM3
- Uniprot ID:
- O95394
- Molecular weight:
- 62940.905
Reactions
N-Acetyl-glucosamine 1-phosphate → N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate | details |
N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate → N-Acetyl-glucosamine 1-phosphate | details |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes the N-glycolyl group from N-glycolylglucosamine 6-phosphate (GlcNGc-6-P) in the N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) degradation pathway. Although human is not able to catalyze formation of Neu5Gc due to the inactive CMAHP enzyme, Neu5Gc is present in food and must be degraded.
- Gene Name:
- AMDHD2
- Uniprot ID:
- Q9Y303
- Molecular weight:
- 63594.415
Reactions
N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate + Water → Glucosamine 6-phosphate + Acetic acid | details |
- General function:
- Involved in carbohydrate metabolic process
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GNPDA2
- Uniprot ID:
- Q8TDQ7
- Molecular weight:
- 27090.845