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Showing metabocard for PIP(18:0/18:3(9Z,12Z,15Z)) (HMDB0009953)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-09-12 02:02:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:32:47 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0009953 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | PIP(18:0/18:3(9Z,12Z,15Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | PIP(18:0/18:3(9Z,12Z,15Z)) is a phosphatidylinositol phosphate. Phosphatidylinositol phosphates are acidic (anionic) phospholipids that consist of a phosphatidic acid backbone, linked via the phosphate group to a phosphorylated inositol (hexahydroxycyclohexane). Phosphatidylinositol phosphates are generated from phosphatidylinositols, which are phosphorylated by a number of different kinases that place the phosphate moiety on positions 4 and 5 of the inositol ring, although position 3 can also be phosphorylated. Phosphatidylinositols phosphates can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached at the C-1 and C-2 positions. Fatty acids containing 18 and 20 carbons are the most common. PIP(18:0/18:3(9Z,12Z,15Z)), in particular, consists of one chain of stearic acid at the C-1 position and one chain of a-linolenic acid at the C-2 position. The stearic acid moiety is derived from animal fats, coco butter and sesame oil, while the a-linolenic acid moiety is derived from seed oils, especially canola and soybean oil. The most important phosphatidylinositol phosphate in both quantitative and biological terms is phosphatidylinositol 4-phosphate. Phosphatidylinositol and the phosphatidylinositol phosphates are the main source of diacylglycerols that serve as signaling molecules, via the action of phospholipase C enzymes. Phosphatidylinositols phosphates are usually present at low levels only in tissues, typically at about 1 to 3% of the concentration of phosphatidylinositol. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C45H82O16P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 941.0705 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 940.5078096 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(1R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-({hydroxy[(2R)-2-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyloxy]-3-(octadecanoyloxy)propoxy]phosphoryl}oxy)cyclohexyl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(1R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-{[hydroxy(2R)-2-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyloxy]-3-(octadecanoyloxy)propoxyphosphoryl]oxy}cyclohexyl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@]([H])(COP(O)(=O)O[C@H]1C(O)C(O)C(O)[C@@H](OP(=O)(O)O)C1O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C45H82O16P2/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-38(46)57-35-37(59-39(47)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)36-58-63(55,56)61-45-42(50)40(48)41(49)44(43(45)51)60-62(52,53)54/h6,8,12,14,18,20,37,40-45,48-51H,3-5,7,9-11,13,15-17,19,21-36H2,1-2H3,(H,55,56)(H2,52,53,54)/b8-6-,14-12-,20-18-/t37-,40?,41?,42?,43?,44-,45+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KFWDHEJMINKGBX-CFVBTEIUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycerophosphoinositol phosphates. These are lipids containing a common glycerophosphate skeleton linked to at least one fatty acyl chain and an inositol-5-phosphate moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphoinositol phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycerophosphoinositol phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations |
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Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB027140 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 131750489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
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Enzymes
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB1
- Uniprot ID:
- Q9NQ66
- Molecular weight:
- 138565.805
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. This form has a role in retina signal transduction.
- Gene Name:
- PLCB4
- Uniprot ID:
- Q15147
- Molecular weight:
- 136105.065
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB2
- Uniprot ID:
- Q00722
- Molecular weight:
- 134023.21
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB3
- Uniprot ID:
- Q01970
- Molecular weight:
- 138797.725
- General function:
- Involved in phosphoinositide phospholipase C activity
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. It is a crucial enzyme in transmembrane signaling.
- Gene Name:
- PLCG2
- Uniprot ID:
- P16885
- Molecular weight:
- 147868.67
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Mediates the production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3). Plays an important role in the regulation of intracellular signaling cascades. Becomes activated in response to ligand-mediated activation of receptor-type tyrosine kinases, such as PDGFRA, PDGFRB, FGFR1, FGFR2, FGFR3 and FGFR4. Plays a role in actin reorganization and cell migration.
- Gene Name:
- PLCG1
- Uniprot ID:
- P19174
- Molecular weight:
- 148658.92
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. Essential for trophoblast and placental development.
- Gene Name:
- PLCD1
- Uniprot ID:
- P51178
- Molecular weight:
- 88134.23
- General function:
- Involved in N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol de
- Specific function:
- Involved in the second step of GPI biosynthesis. De-N-acetylation of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol.
- Gene Name:
- PIGL
- Uniprot ID:
- Q9Y2B2
- Molecular weight:
- 28530.965
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGQ
- Uniprot ID:
- Q9BRB3
- Molecular weight:
- 65343.25
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Necessary for the synthesis of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol, the very early intermediate in GPI-anchor biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGA
- Uniprot ID:
- P37287
- Molecular weight:
- 54126.065
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