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Showing metabocard for DG(O-18:0/2:0/0:0) (HMDB0011147)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-10-29 14:21:43 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-02-26 21:34:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0011147 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | DG(O-18:0/2:0/0:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Acetyl-1-octadecyl-sn-glycerol, or DG(O-18:0/2:0/0:0), is an intermediate in ether lipid metabolism. 2-Acetyl-1-octadecyl-sn-glycerol is converted from 1-octadecyl-glycerone-3-phosphate. This is an ether lipid with a structure similar to platelet-activating factor which has an acetyl group instead of an acyl chain at the second position (SN-2). Ether lipids are lipids in which one or more of the carbon atoms on glycerol is bonded to an alkyl chain via an ether linkage, as opposed to the usual ester linkage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C23H46O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 386.6089 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 386.33960996 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S)-1-hydroxy-3-(octadecyloxy)propan-2-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (2S)-1-hydroxy-3-(octadecyloxy)propan-2-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@](CO)(COCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(C)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C23H46O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-26-21-23(20-24)27-22(2)25/h23-24H,3-21H2,1-2H3/t23-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | HUQABGDIJUXLRG-QHCPKHFHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1-alkyl,2-acylglycerols. These are glycerides consisting of two fatty acyl chains covalently bonded to a glycerol molecule at the 1- and 2-positions through an ether and an ester linkage, respectively. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Diradylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-alkyl,2-acylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB027922 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 18558312 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03820 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 13341683 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 130 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in diacylglycerol kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates diacylglycerol (DAG) to generate phosphatidic acid (PA). May regulate the activity of protein kinase C by controlling the balance between these two signaling lipids. Activated in the nucleus in response to alpha-thrombin and nerve growth factor. May be involved in cAMP- induced activation of NR5A1 and subsequent steroidogenic gene transcription by delivering PA as ligand for NR5A1. Acts synergistically with NR5A1 on CYP17 transcriptional activity
- Gene Name:
- DGKQ
- Uniprot ID:
- P52824
- Molecular weight:
- 101154.0
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- PNLIP
- Uniprot ID:
- P16233
- Molecular weight:
- 51156.48
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB1
- Uniprot ID:
- Q9NQ66
- Molecular weight:
- 138565.805
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. This form has a role in retina signal transduction.
- Gene Name:
- PLCB4
- Uniprot ID:
- Q15147
- Molecular weight:
- 136105.065
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB2
- Uniprot ID:
- Q00722
- Molecular weight:
- 134023.21
- General function:
- Involved in diacylglycerol kinase activity
- Specific function:
- Reverses the normal flow of glycerolipid biosynthesis by phosphorylating diacylglycerol back to phosphatidic acid
- Gene Name:
- DGKG
- Uniprot ID:
- P49619
- Molecular weight:
- 89095.3
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Hepatic lipase has the capacity to catalyze hydrolysis of phospholipids, mono-, di-, and triglycerides, and acyl-CoA thioesters. It is an important enzyme in HDL metabolism. Hepatic lipase binds heparin.
- Gene Name:
- LIPC
- Uniprot ID:
- P11150
- Molecular weight:
- 55914.1
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes.
- Gene Name:
- PLCB3
- Uniprot ID:
- Q01970
- Molecular weight:
- 138797.725
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- May function as inhibitor of dietary triglyceride digestion. Lacks detectable lipase activity towards triglycerides, diglycerides, phosphatidylcholine, galactolipids or cholesterol esters (in vitro) (By similarity).
- Gene Name:
- PNLIPRP1
- Uniprot ID:
- P54315
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Involved in phosphoinositide phospholipase C activity
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. It is a crucial enzyme in transmembrane signaling.
- Gene Name:
- PLCG2
- Uniprot ID:
- P16885
- Molecular weight:
- 147868.67
Only showing the first 10 proteins. There are 130 proteins in total.